1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranose | 85917-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylamine；1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 85917-83-5
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: UAFRRXZZFZVSHX-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 沸点：
  661.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.

  摘要：

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.281
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.

  摘要：

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.281

文献信息

• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Acid-catalysed rearrangement of glycosyl trichloroacetimidates: a novel route to glycosylamines
  作者：Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.019

  日期：2008.2

  novel route to glycosylamines has been developed. Treatment of glycosyl trichloroacetimidates with TMSOTf under glycosylation conditions, but in the absence of an acceptor, resulted in complete rearrangement of the trichloroacetimidates into the corresponding N-protected-glycosylamines. Reductive cleavage of the trichloroacetyl groups using sodium borohydride provided the desired glycosylamine products

  已经开发出一种新的制备糖胺的途径。在糖基化条件下，但是在没有受体的情况下，用TMSOTf处理糖基三氯乙酰基亚氨酸酯导致三氯乙酰基亚氨酸酯完全重排成相应的N-保护的糖基胺。使用硼氢化钠对三氯乙酰基的还原裂解提供了所需的糖基胺产物。
• Fernandez-Resa; Garcia-Lopez; De Las Heras, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 3, p. 245 - 249
  作者：Fernandez-Resa、Garcia-Lopez、De Las Heras、et al.

  DOI：——

  日期：——