N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine | 76051-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-oxo-4-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 76051-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₈
• 分子量: 294.262
• InChiKey: RDVZONQWDDILKB-JLVHANQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  182.57
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.

  摘要：

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.281

文献信息

• Application of n -pentenyl glycosides in the regio- and stereo-controlled synthesis of α-linked N -glycopeptides
  作者：Andrew J. Ratcliffe、Peter Konradsson、Bert Fraser Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84171-n

  日期：1992.9

  The N-glycopeptides alpha-Glc-(1----Asn and alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc- (1----6)-alpha-Glc-(1----Asn have been synthesized efficiently from pent-4-enyl D-glucopyranoside derivatives. The methodology illustrates (a) a novel route for formation of the N-alpha-D-glucosyl-asparagine link, and (b) stereo-controlled construction of the glycan backbone alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc-(1----6)-Glc in which the

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。
• The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane: synthesis of α-<scp>D</scp>-glucopyranosylamine derivatives
  作者：Tadahiro Takeda、Yoshihiro Sugiura、Yukio Ogihara、Seiichi Shibata

  DOI：10.1139/v80-415

  日期：1980.12.1

  N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine has been prepared, as a model of a corresponding derivative possibly present in glomerular basement membrane of rats, by the condensation of α-ethyl benzyloxycarbonyl-L-aspartate with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine in the presence of diethylphosphorocyanidate. This was followed by hydrogenolysis, de-O-acetylation, and deethoxylation of the resulting 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(α-ethyl benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine to remove the protecting groups. The ¹³C nmr spectra of the corresponding glycosylamine derivatives are analyzed and discussed.

  N-(L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)已经被制备出来，作为大鼠肾小球基底膜可能存在的对应衍生物的模型。方法是在二乙基氰磷酰胺的存在下，将α-乙基苄氧羰基-L-天冬酸与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖胺缩合。然后通过氢解、去乙酰化和去乙氧基化，去除保护基，得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-N-(α-乙基苄氧羰基-L-β-天冬氨酸-α-D-葡萄糖吡喃糖胺)。分析和讨论了相应的糖胺衍生物的13C NMR光谱。