(2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol acetate | 22373-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol acetate
• 英文别名: (2R,4'R,8'R)-γ-tocopheryl acetate；O-acetyl-γ-tocopherol；γ-tocopheryl acetate；α-tocopherol acetate；[(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 22373-06-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: FOYKKGHVWRFIBD-IQLGONJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol acetate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2,7,8,-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型二恶英受体拮抗剂的 5-（氟苯基）生育酚的合成

  摘要：

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100178
• 作为产物：
  描述：

  γ-tocotrienyl acetate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₇H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol acetate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未官能化三烷基取代烯烃的不对称加氢反应

  摘要：

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000595

文献信息

• The Reaction Mechanism of Chromanol-Ring Formation Catalyzed by tocopherol cyclase from<i>Anabaena variabilis</i>K<scp>ÜTZING</scp>(<i>Cyanobacteria</i>)
  作者：Achim Stocker、Giusep Derungs、Wolf-Dietrich Woggon、Thomas Netscher、August Rüttimann、Robert K. Müller、Heinz Schneider、Louis J. Todaro

  DOI：10.1002/hlca.19940770705

  日期：1994.11.2

  Incubation of the synthetic 18O-labelled phytyl-hydroquinone (O4-18O)-2 with the tocopherol cyclase from Anabaena variabilis KÜTZING (Cyanobacteria) in D2O furnished the doubly labelled γ-tocopherol, (2R,3S,4′R,8′R)-(1-18O,3-2H)-1. The chirality at C(3) was determined by two independent routes providing interlocking evidence that the enzyme-catalyzed ring closure proceeds by si-protonation of the double

  合成的孵育18 O形标记的植基-氢醌（ø 4 - 18 O） - 2从生育酚环化酶多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）在d 2 ö提供的双标记的γ生育酚，（2 - [R，3小号， 4' - [R，8' - [R） - （1- 18 O，3- 2 H） - 1。C（3）的手性由两个独立的途径确定，提供了互锁的证据，表明酶催化的闭环通过2的双键的si质子化而进行并伴随着对酚O原子的重新攻击。
• Novel tocopheryl compounds XXIV. Studies into the nitrosation chemistry of γ-tocopherol: preparation of 5-nitroso-γ-tocopherol via an organomercury derivative of vitamin E
  作者：Anjan Patel、Falk Liebner、Kurt Mereiter、Thomas Netscher、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.120

  日期：2007.5

  exists in equilibrium with its ortho-quinone monoxime tautomer 6, the latter being the major component with >99%. NMR and analytical data of the tautomeric couple are reported for the first time. The chemistry of the nitrosation of γ-tocopherol was studied in detail. In the presence of oxygen, 5 is readily oxidized to 5-nitro-γ-tocopherol (7), whereas at elevated temperatures an additional process, the

  通过直接亚硝化γ-生育酚（3）不能获得5-亚硝基-γ-生育酚（5），但是在非质子条件下第一次通过有机汞中间体（11）的亚硝化合成了5-亚硝基-γ-生育酚。在质子条件下5与其邻-醌单肟互变异构体6平衡存在，后者是＞ 99％的主要成分。首次报道了互变异构体对的NMR和分析数据。详细研究了γ-生育酚的亚硝化化学。在有氧的情况下，5容易被氧化为5-硝基-γ-生育酚（7），而在高温下是一个额外的过程，在失去羟胺的情况下，单肟6转化为5,6-生育酚二酮（8）。实验结果与DFT计算的结果相符。
• Synthesis of 2S,4?R,8?R-?-[5-methyl-14C]tocopheryl acetate
  作者：T. Nakamura、K. Hamamura、T. Ueda

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<185::aid-jlcr310>3.0.co;2-9

  日期：2000.2
• HUGHES, L.;SLABY, M.;BURTON, G. W.;INGOLD, K. U., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 1049-1057
  作者：HUGHES, L.、SLABY, M.、BURTON, G. W.、INGOLD, K. U.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FOSTER C. H.

  DOI：——

  日期：——