(2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol acetate | 131230-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol acetate
• 英文别名: γ-tocopherol chromene acetate；3,4-dehydro-γ-tocopheryl acetate；[(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromen-6-yl] acetate
• CAS: 131230-22-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: NYGYXSRRTONQJR-IQLGONJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  由生育酚环化酶催化二氢吡喃环的形成反应机理的多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）

  摘要：

  合成的孵育18 O形标记的植基-氢醌（ø 4 - 18 O） - 2从生育酚环化酶多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）在d 2 ö提供的双标记的γ生育酚，（2 - [R，3小号， 4' - [R，8' - [R） - （1- 18 O，3- 2 H） - 1。C（3）的手性由两个独立的途径确定，提供了互锁的证据，表明酶催化的闭环通过2的双键的si质子化而进行并伴随着对酚O原子的重新攻击。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770705
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,4'R,8'R)-3,4-didehydro-γ-tocopherol acetate
  参考文献：
  名称：

  由生育酚环化酶催化二氢吡喃环的形成反应机理的多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）

  摘要：

  合成的孵育18 O形标记的植基-氢醌（ø 4 - 18 O） - 2从生育酚环化酶多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）在d 2 ö提供的双标记的γ生育酚，（2 - [R，3小号， 4' - [R，8' - [R） - （1- 18 O，3- 2 H） - 1。C（3）的手性由两个独立的途径确定，提供了互锁的证据，表明酶催化的闭环通过2的双键的si质子化而进行并伴随着对酚O原子的重新攻击。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770705

文献信息

• Synthesis of 5-(Fluorophenyl)tocopherols as Novel Dioxin Receptor Antagonists
  作者：Elisabeth Kloser、Stefan Böhmdorfer、Lothar Brecker、Hanspeter Kählig、Thomas Netscher、Kurt Mereiter、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.201100178

  日期：2011.5

  E, was chemically combined with differently substituted monofluoro- and difluorophenyl moieties to produce potential antagonists for the human aryl hydrocarbon receptor (AhR). 5-Iodo-γ-tocopherol was a very reliable starting material for the Pd-catalyzed reaction with (fluorophenyl)boronic acids (Suzuki coupling). The ortho- and meta-fluoro-substituted derivatives showed conformational isomerism due

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。
• Hydrogen-deuterium exchange during the reductive deuteration of ?- and ?-tocopherol chromenes
  作者：Huangshu Lei、Jeffrey Atkinson

  DOI：10.1002/jlcr.449

  日期：2001.3.15

  Reduction of tocopherol chromenes with heterogeneous catalysts and deuterium gas resulted in various degrees of deuterium incorporation despite the use of high purity deuterium gas. Exchange of hydrogens on C-7 of γ-tocopherol was evident by 2H-NMR and could be controlled by consideration of the substrate (chromene) to catalyst ratio, concentration and temperature. Tocopherols deuterated at C3 and C4 were prepared with 94% d2 incorporation using 10% Pd/C at 0°C in ethyl acetate. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  尽管使用了高纯度的氘气，但使用异相催化剂和氘气还原生育酚色烯烃会导致不同程度的氘掺入。通过 2H-NMR 可以明显看出γ-生育酚 C-7 上的氢原子发生了交换，并且可以通过考虑底物（色烯）与催化剂的比例、浓度和温度来控制。使用 10% Pd/C，在 0°C 的乙酸乙酯中制备 C3 和 C4 氚化生育酚，d2 结合率为 94%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• HUGHES, L.;SLABY, M.;BURTON, G. W.;INGOLD, K. U., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 1049-1057
  作者：HUGHES, L.、SLABY, M.、BURTON, G. W.、INGOLD, K. U.

  DOI：——

  日期：——