tert-Butyl-dimethyl-{(4aS,6R,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-6-[(2S,3S)-3-((E)-styryl)-oxiranylmethyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-silane | 312493-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-{(4aS,6R,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-6-[(2S,3S)-3-((E)-styryl)-oxiranylmethyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-silane
• CAS: 312493-65-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅Si
• 分子量: 474.713
• InChiKey: PHWGPYOBRYBFBF-AOIUAFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-{(4aS,6R,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-6-[(2S,3S)-3-((E)-styryl)-oxiranylmethyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-silane 在 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6S,7R,8aS,9aR,10aR)-6-Benzyloxy-2-methoxy-4a-methyl-7-((E)-styryl)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第3部分：IJK环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01339-3
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 MS-4 Angstroem 、 sodium hexamethyldisilazane 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{(4aS,6R,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-6-[(2S,3S)-3-((E)-styryl)-oxiranylmethyl]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第3部分：IJK环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01339-3