(S)-3-羟基-2-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 | 223678-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: (S)-3-羟基-2-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 5(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-methyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；(S)-tert-Butyl 3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 223678-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: STOXJZVUXFUVOA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基-2-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以26.2%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017040757A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-3-羟基-2-甲基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Omegatides: constrained analogs of peptide primary sequence

  摘要：

  该内容提供了图形摘要。

  DOI：

  10.1039/c2ob06692k

文献信息

• Total Synthesis and Antimalarial Activity of Symplostatin 4
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol1024663

  日期：2010.12.3

  The first total synthesis of symplostatin 4, a marine cyanobacterium-derived natural product, is described. Notable features of the route include the efficient preparation of three key fragments and final assembly to the natural product via sequential imide and amide couplings. Symplostatin 4 was also demonstrated to possess significant antimalarial activity (ED50 of 74 nM against Plasmodium falciparum

  描述了Symplostatin 4（海洋蓝细菌衍生的天然产物）的第一个全合成。该路线的显着特征包括有效制备三个关键片段，并通过顺序的酰亚胺和酰胺偶联最终组装成天然产物。还证明了Symplostatin 4具有显着的抗疟活性（抗恶性疟原虫菌株3D7的ED 50为74 nM ）。
• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Antimalarial Activity of Gallinamide A
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Roger G. Linington、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201102538

  日期：2011.11.25

  The total synthesis and stereochemical assignment of gallinamide A, an antimalarial depsipeptide of cyanobacterial origin, is described. Synthesis of the four possible N‐terminal diastereoisomers of gallinamide A (including the natural product symplostatin 4) was achieved using a divergent strategy from a common imide fragment. The natural product and corresponding diastereoisomers were synthesized

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。
• Selective O-methylations of 3-[(triphenylphosphoranylidene)acetyl]tetronic and -tetramic acids
  作者：Marina Harras、Tobias Bauer、Rhett Kempe、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.004

  日期：2013.5

  3-enoyltetronates and -tetramates as occurring in natural products, the 1′-methoxy isomers 8 and 9 are typically unreactive bisacyl ylides. This was rationalised by an X-ray structural analysis and ab initio calculations. However, the formal Wittig products of 8 and 9 are accessible in two steps via Wittig olefination of ylides 4/5 followed by 1′-O methylation of the resulting alkenes.

  Tetronic和四酸与累积的叶立德Ph 3 PCCO反应，得到3-[（（三苯基膦亚基）乙酰基]衍生物4和5。这些可以用Meerwein盐选择性地甲基化，我3Ø+高炉4-在杂环的4-O原子处，或在1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）存在下，在酰基内酯的O-原子上存在。尽管4-甲氧基烷基化物6和7与醛进行维蒂希反应，得到相应的3-烯酰基四氢酸酯和-四酸酯，如在天然产物中出现的，但是1'-甲氧基异构体8和9通常是不反应的双酰基烷基化物。这是通过X射线结构分析和从头算得到的。然而，正式产品的Wittig 8和9是在通过叶立德Wittig烯化两个步骤访问的4 / 5 然后将所得烯烃进行1'-O甲基化。
• Second generation synthesis of the anti-infective natural product gallinamide A
  作者：Arthur H. Tang、Richard J. Payne

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133445

  日期：2023.6

  potent anti-parasitic activity through the inhibition of essential cysteine protease enzymes. Recently, gallinamide A was also shown to possess potent antiviral activity against SARS-CoV-2 via the covalent inhibition of the host cysteine protease cathepsin L that plays a role in viral entry. In order to perform detailed pre-clinical studies on gallinamide A as a potential antiviral for COVID-19, access

  Gallinamide A 是一种由蓝藻产生的缩肽天然产物，通过抑制必需的半胱氨酸蛋白酶具有有效的抗寄生虫活性。最近，gallinamide A 还被证明对 SARS-CoV-2 具有强大的抗病毒活性在病毒进入中起作用的宿主半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 L 的共价抑制。为了对 gallinamide A 作为 COVID-19 的潜在抗病毒药物进行详细的临床前研究，需要获得大量的天然产物，并且需要设计更有效的天然产物合成路线。在此，我们描述了第二代 gallinamide A 的全合成，它以 315 mg 的规模提供天然产物，共 16 个步骤（最长线性序列中的 9 个步骤），总产率为 32%。
• TYK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US10023571B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention provides compounds of formula I, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了式 I 的化合物、 及其组合物，以及用其抑制 TYK2 和治疗 TYK2 介导的疾病的方法。