(S)-3-羟基-2-甲基丙酸 | 26543-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-羟基-2-甲基丙酸
• 中文别名: 2-甲基-3-羟基丙酸
• 英文名称: (S)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-propanoic acid
• 英文别名: (S)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionoic acid；(S)-(+)-3-Hydroxy-2-methylpropanoic Acid；(S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid；(S)-(+)-β-hydroxyisobutyric acid；(2S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid；(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid；(S)-3-hydroxyisobutyric acid
• CAS: 26543-05-5
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: DBXBTMSZEOQQDU-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基-2-甲基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 185.0~195.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing methacrylic acid or methacrylic esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备甲基丙烯酸或甲基丙烯酸酯的工艺，包括以下步骤：IA）通过一种过程制备3-羟基异丁酸，该过程包括将与其野生型相比已经进行基因改造的细胞以使其能够形成更多的3-羟基异丁酸或基于3-羟基异丁酸的多羟基烷基酸，与一种营养介质接触，该介质包括碳源，如碳水化合物、甘油、二氧化碳、甲醇、L-缬氨酸或L-谷氨酸，在形成3-羟基异丁酸或基于3-羟基异丁酸的多羟基烷基酸的条件下，必要时从营养介质中分离出3-羟基异丁酸，还必要时对3-羟基异丁酸进行中和处理；IB）脱水3-羟基异丁酸，形成甲基丙烯酸，必要时酯化甲基丙烯酸。该发明还涉及一种制备聚甲基丙烯酸或聚甲基丙烯酸酯的工艺。

  公开号：

  US09234218B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙-2-烯酸 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₃₃H₄₇FeNP₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基手性双磷配体通过非共价离子对相互作用实现高度对映选择性不对称氢化。

  摘要：

  开发了新型的二茂铁基手性双磷配体Wudaphos，它具有优异的ee和活性（ee高达99％，TON高达20000），用于2-芳基和2-烷基丙烯酸通过离子的不对称氢化在无碱和温和的反应条件下配对非共价相互作用。还以优异的ee效率有效地获得了著名的消炎药，如萘普生和布洛芬，以及用于制备罗氏酯和某些生物活性化合物的中间体。进行了对照实验，发现离子对非共价相互作用和链长起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c6sc01845a

文献信息

• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Synthetic studies on palytoxin stereocontrolled practical synthesis of the C.23 – C.37 segment
  作者：J. Leder、H. Fujioka、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81682-2

  日期：——

  An 8-step synthesis of the bicyclic ketal 2 from 1-(+)-citronellal is described.

  描述了由1-（+）-香茅醛合成双环缩酮2的8步法。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100668A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of formula I and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I.

  本公开涉及公式I的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式I化合物的组合物。
• AMINOTRIAZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：US20160115151A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention provides novel compounds having a P2X 3 and/or P2X 2/3 receptor antagonistic activity. A compound of Formula (I): wherein R a and R b , and R d and R e are taken together to form oxo or the like; R 4a and R 4b are hydrogen or the like; n is 1 or the like; R 2 is aryl or the like; s and s′ is 0 or the like; R 9 and R 9 ′ are halogen or the like; R 20a and R 20b are hydrogen, alkyl or the like; u is 1 to 4; R 13 is hydrogen or the like. or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了具有P2X3和/或P2X2/3受体拮抗活性的新化合物。式（I）的化合物：其中Ra和Rb，以及Rd和Re一起取氧或类似物形式；R4a和R4b为氢或类似物；n为1或类似物；R2为芳基或类似物；s和s'为0或类似物；R9和R9'为卤素或类似物；R20a和R20b为氢、烷基或类似物；u为1至4；R13为氢或类似物。或其药学上可接受的盐。