endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate | 307924-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate
• CAS: 307924-49-8
• 化学式: C₉₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 1297.31
• InChiKey: CNKWEHVXWQBNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.18
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  40.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate 、 乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到diethyl endo,endo-61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:16,17-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-phenylenebis(methylene) ester 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到endo,endo-(m-phenylenedimethyl) 61,62-bis(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:34,35-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j