(1S,2R,3S,7S,8R)-6-methylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol | 194796-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,7S,8R)-6-methylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
• CAS: 194796-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QPPHCVAMNVKNPR-OSUNSFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,7S,8R)-6-methylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5S,6S,8S,11R,12R)-5-bromo-11-methyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecane
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Lipase PS (Amano) 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,7S,8R)-6-methylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Otteliones A and B
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2396::aid-anie2396>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.3