(1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-Methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol | 194796-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-Methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
• CAS: 194796-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AGIHGJKVJBATPT-NAFSEIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-Methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2R,6R,7S,8R)-6-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,6S,8S,11R,12R)-5-bromo-11-methyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-Methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7