tert-Butyl-dimethyl-((1R,4S,4aR,5S,8aS)-8-methylene-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yloxy)-silane | 612481-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((1R,4S,4aR,5S,8aS)-8-methylene-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yloxy)-silane
• CAS: 612481-18-2
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: LDAOQYSNVMITBN-QEOTZNIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1R,4S,4aR,5S,8aS)-8-methylene-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(1S,2R,3S,7S,8R)-6-methylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Lipase PS (Amano) 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((1R,4S,4aR,5S,8aS)-8-methylene-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5