(+)-(1R,4S,4aR,5S,8aS)-1,4,4a,6,7,8-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one | 173201-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,4S,4aR,5S,8aS)-1,4,4a,6,7,8-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
• 英文别名: (+)-(1R,4S,4aR,5S,8aS)-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one；(1R,2R,6S,7S,8S)-6-hydroxytricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-9-en-3-one；(1R,2S,6S,7R,8S)-6-hydroxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
• CAS: 173201-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FGKQCHLQJBBSMW-RLMMANCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,4aR,5S,8aS)-1,4,4a,6,7,8-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 焦磷酸硫胺素 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 作用下， 生成 (1R,2R,4S,5S,6S,8S,11S,12R)-5-bromo-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92%的产率得到(+)-(1R,4S,4aR,5S,8aS)-1,4,4a,6,7,8-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃型五倍子倍半萜的双环核心结构的模型合成

  摘要：

  通过三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷的逆-醛醇缩合反应合成了双环[6.2.1]十一烷结构，该模型是几种具有生物活性的呋喃杂双酚内酯倍半萜的核心结构模型。所需的三环化合物是通过Diels-Alder反应然后进行较小的转化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01198-9

文献信息

• Enantioselective total syntheses of (+)- and (−)-ottelione A and (+)- and (−)-ottelione B. Absolute configuration of the novel, biologically active natural products
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01643-5

  日期：2003.8

  recent total synthesis of the biologically potent natural products otteliones A and B in racemic form, we have now accomplished the total synthesis of both the enantiomers of otteliones A and B through an enantiodivergent strategy emanating from the readily available Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. These endeavors have led to the elucidation of the absolute configuration of naturally

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。
• Open and rearranged norbornane derived polycyclic cage molecules as potential neuroprotective agents through attenuation of MPP+- and calcium overload-induced excitotoxicity in neuroblastoma SH-SY5Y cells
  作者：Ayodeji O. Egunlusi、Sarel F. Malan、Sylvester I. Omoruyi、Okobi E. Ekpo、Vitalii A. Palchykov、Jacques Joubert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112617

  日期：2020.10

  moderate to excellent calcium blocking effects of 26.50 ± 2.28 to 72.95 ± 3.38%. Docking studies suggest that these compounds are able to show significant NMDA receptor channel blocking ability since they bind in a comparable manner to the crystallographic pose of MK-801 inside the NMDAR ion channel. Some compounds were also able to attenuate calcium influx through VGCC channels between 21.28 ± 3.69%

  封闭的多环笼分子如NGP1-01，美金刚和金刚烷胺的神经保护作用已得到广泛研究。这些效应主要链接到的拮抗作用Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体和电压门控钙通道（VGCC）的堵塞。已经深入研究了结构相关的开放和重排的笼状衍生物的合成。然而，关于它们的神经保护作用知之甚少。在这项研究中，一系列的开放，并重新安排含有降冰片烷衍生的多环的支架分子笼合成并评价细胞毒性，神经保护和钙阻断作用通过浓度为10μM的神经母细胞瘤细胞上的NMDA受体和VGCC。所有化合物均显示出可忽略的细胞毒性，并且能够在化合物14的26.07±12.50％至48.42±0.76％之间显着减弱MPP +诱导的神经毒性。显示出最佳的神经保护作用。与已知的NMDA受体拮抗剂相比，所有化合物均表现出26.50±2.28至72.95±3.38％的中度至出色的钙阻断作用。对接研究表明，这些化合物能够显示出显着的NMDA受体通道阻滞能力，
• Synthesis and Biological Evaluation of Rigid Polycyclic Derivatives of the Diels-Alder Adduct Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione
  作者：Felicia Ito、Jacqueline Petroni、Dênis De Lima、Adilson Beatriz、Maria Marques、Manoel De Moraes、Letícia Costa-Lotufo、Raquel Montenegro、Hemerson Ferreira Magalhãe、Cláudia Do Ó Pessoa

  DOI：10.3390/12020271

  日期：——

  molecular transformation of compounds with bioactivity profiles. In this work we have focused our interest on chemical transformations of the Diels-Alder adduct tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-dien-3,6-dione in order to obtain cage-like compounds and derivatives, followed by an evaluation of their biological activity.

  我们的部分研究计划专注于发现通过全合成或分子转化具有生物活性特征的化合物制备的新生物活性化合物。在这项工作中，我们将兴趣集中在 Diels-Alder 加合物三环 [6.2.1.0(2,7)]undeca-4,9-dien-3,6-dione 的化学转化上，以获得笼状化合物和衍生物，然后对其生物活性进行评估。
• ¹ H and ¹³ C NMR spectral data of bioactive cage-like polycyclic compounds
  作者：Roberta C. Salles、Valdemar Lacerda、Adilson Beatriz、Felicia M. Ito、Reginaldo B. dos Santos、Sandro J. Greco、Eustáquio V. R. de Castro、Dênis P. de Lima

  DOI：10.1002/mrc.2588

  日期：2010.5

  Bioactive cage‐like polycyclic compounds have attracted the attention of several research groups because of their unique appearance and their biological activities. Their structures were established on the basis of 1H NMR and 13C NMR spectroscopic data. The 1H and 13C signal assignments and most homonuclear hydrogen coupling constants were assigned by use of techniques such as 1D 1H and 13C NMR and

  生物活性笼状多环化合物因其独特的外观和生物活性引起了多个研究小组的关注。它们的结构是根据 1H NMR 和 13C NMR 光谱数据确定的。1H 和 13C 信号分配以及大多数同核氢耦合常数是通过使用 1D 1H 和 13C NMR 和 2D gCOSY、未编辑的 gHSQC 和 gHMBC 等技术分配的。gNOESY 实验证明了内立体化学。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Short and Practical Access to both Enantiomers of 4-Hydroxycyclohexenone Based on a Desymmetrizing CBS Reduction
  作者：Stefan Bräse、Carl Nising、Ulrike Ohnemüller

  DOI：10.1055/s-2006-942484

  日期：2006.8

  By employing an unprecedented CBS-catalyzed reductive desymmetrization of the readily available meso-diketone 2, both enantiomers of the cyclohexenone precursor 3 can be synthesized in up to 92% yield and 98% ee. From this precursor, 4-hydro­xy­cyclohexenone (1) is easily liberated by a retro Diels-Alder reaction.

  通过采用一种前所未有的 CBS 催化还原性不对称反应来合成现成的中位二酮 2，可以合成环己酮前体 3 的两种对映体，收率高达 92%，ee 为 98%。通过复古的 Diels-Alder 反应，4-羟基环己烯酮 (1) 很容易从这种前体中分离出来。