2-((4R,5S)-4-Benzyloxy-5-methoxymethoxy-5,9-dimethyl-dec-8-enyl)-[1,3]dioxane | 850656-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((4R,5S)-4-Benzyloxy-5-methoxymethoxy-5,9-dimethyl-dec-8-enyl)-[1,3]dioxane
• CAS: 850656-54-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: MCNXCYFAWJFIQG-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5S)-4-Benzyloxy-5-methoxymethoxy-5,9-dimethyl-dec-8-enyl)-[1,3]dioxane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-((4R,5S)-4-Benzyloxy-5-methoxymethoxy-5,9-dimethyl-dec-8-enyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r