(5R,6S)-6-hydroxy-6-methyl-5,9-bis(phenylmethoxy)nonanoic acid | 436153-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-hydroxy-6-methyl-5,9-bis(phenylmethoxy)nonanoic acid
• CAS: 436153-67-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: NTSLLCSFOFEOFJ-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-hydroxy-6-methyl-5,9-bis(phenylmethoxy)nonanoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]oxirane 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxy-6-methyl-5,9-bis(phenylmethoxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Gymnocin-A and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Chihiro Tsukano、Makoto Ebine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja042686r

  日期：2005.3.1

  subsequent ring closure of the J ring delivered the GHIJKLMN ring. The crucial coupling between the ABCD and FGHIJKLMN ring fragments (3 and 4, respectively) and stereoselective installation of the C17 hydroxyl group, followed by cyclization of the E ring gave rise to the tetradecacyclic polyether skeleton 2. Finally, incorporation of the 2-methyl-2-butenal side chain completed the total synthesis of gymnocin-A

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。
• Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol025814u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.