7-methylanthranil | 107096-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-methylanthranil
• 英文别名: 7-Methyl-2,1-benzisoxazole；7-methyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 107096-57-1
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: XFYVCTSDKJVHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylanthranil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到7-bromomethyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  异构体甲酰基-2,1-苯并恶唑的制备与反应

  摘要：

  制备了新型的4-甲酰基-2，1-苯并恶唑和7-甲酰基-2，1-苯并恶唑，用于通过汉茨化学合成法转化为1，4-二氢吡啶。4-甲酰基衍生物有效地环化成二氢吡啶，而已证明7-甲酰基化合物的类似反应是有问题的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230347
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-methylanthranil
  参考文献：
  名称：

  异构体甲酰基-2,1-苯并恶唑的制备与反应

  摘要：

  制备了新型的4-甲酰基-2，1-苯并恶唑和7-甲酰基-2，1-苯并恶唑，用于通过汉茨化学合成法转化为1，4-二氢吡啶。4-甲酰基衍生物有效地环化成二氢吡啶，而已证明7-甲酰基化合物的类似反应是有问题的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230347

文献信息

• Reductive heterocyclizations via indium/iodine-promoted one-pot conversion of 2-nitroaryl aldehydes, ketones, and imines
  作者：Rongbi Han、Kee In Son、Gil Hwan Ahn、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Younbong Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.027

  日期：2006.10

  2-Nitroaryl aldehydes, ketones, and imines were reductively cyclized to 2,1-benzisoxazoles with good yields in the presence of indium and iodine in MeOH. Under a similar condition, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-phenyl-2H-indazoles.

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。
• Reductive heterocyclizations via indium–iodine-promoted conversion of 2-nitroaryl imines or 2-nitroarenes to 2,3-diaryl-substituted indazoles
  作者：Gil Hwan Ahn、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1039/b707240f

  日期：——

  N-(2-nitrobenzylidene)anilines produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles in the presence of indium and iodine in MeOH, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were transformed into 3-anilino-2-aryl-2H-indazoles as the predominant major product through the change of the solvent from protic MeOH to aprotic THF. In an indium-mediated one-pot reductive reaction, 2-benzaldehydes and anilines in THF

  当N-（2-硝基苄叉基）苯胺在甲醇中存在铟和碘的情况下生成2,1-苯并恶唑和3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑的混合物时，N-（2-硝基苄叉基）苯胺被转化为通过将溶剂从质子型MeOH变为质子型THF，将3-苯胺基-2-芳基-2H-吲唑类化合物作为主要的主要产物。在铟介导的一锅还原反应中，THF中的2-苯甲醛和苯胺也成功转化为相应的吲唑。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• New analogs of nitrobenzylthioinosine
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1352910A1

  公开（公告）日：2003-10-15

  This invention relates to new analogs or derivatives of nitrobenzylthioinosine, use of these new analogs of nitrobenzylthioinosine for the treatment of pain and various other diseases as well as pharmaceuticals comprising at least on new analog of nitrobenzylthioinosine.

  这项发明涉及新的硝基苯基硫基核苷类似物或衍生物，以及利用这些新的硝基苯基硫基核苷类似物治疗疼痛和其他各种疾病，以及包含至少一种新的硝基苯基硫基核苷类似物的药品。
• The rearrangement of aromatic nitro compounds. Part 3. The mechanism of rearrangement of nitrated hydrocarbons in trifluoromethanesulphonic acid
  作者：John V. Bullen、John H. Ridd、Omaima Sabek

  DOI：10.1039/p29900001681

  日期：——

  1,3-Dialkyl-2-nitrobenzenes (C6H3R2NO2; R = Me, Et, and Pri) rearrange in trifluoromethane-sulphonic acid to the corresponding 4-nitro derivatives; with R = Et, this reaction is accompanied by dehydration to 7-ethyl-3-methylanthranil. The reaction rate increases markedly with the size of the alkyl group; with R = Me, the reaction was studied at 110 °C but, with R = Pri, temperatures of 36–54 °C were

  1,3-二烷基-2-硝基苯（C 6 H 3 R 2 NO 2； R = Me，Et和Pr i）在三氟甲烷磺酸中重排为相应的4-硝基衍生物；当R ＝ Et时，该反应伴随脱水成7-乙基-3-甲基蒽。反应速度随着烷基的大小而显着增加。在R = Me的情况下，在110°C下研究了反应，但是在R = Pr i的情况下，使用了36–54°C的温度。R = Me的研究表明反应是一阶反应，速率系数（k 1）随着溶液的酸度[d（log k 1）/ d（– H 0）迅速增加。）] = 1.45，随着酸度降低至0.49。用2 H和15 N进行的双标记实验表明该反应是分子内的。在这些条件下，1,2,4-三甲基-3-硝基苯也重排，主要得到5-硝基异构体。根据硝基的直接1，3-转移来讨论以上结果。