(R)-1-((4S,6S)-6-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-4-en-2-yl acrylate | 1360903-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4S,6S)-6-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-4-en-2-yl acrylate
• 英文别名: [(2R)-1-[(4S,6S)-6-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1360903-74-7
• 化学式: C₃₇H₇₀O₅Si
• 分子量: 623.045
• InChiKey: YCACZZLGFBAFRH-GJZXTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4S,6S)-6-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-4-en-2-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(R)-6-(((4S,6S)-6-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A

  摘要：

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。

  DOI：

  10.1039/c2ob06711k
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.93h， 生成 (R)-1-((4S,6S)-6-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-4-en-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A

  摘要：

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。

  DOI：

  10.1039/c2ob06711k

文献信息

• Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/c2ob06711k

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of passifloricin A has been achieved in high diastereomeric excess by a combination of iterative proline-catalyzed sequential α-aminoxylation, Horner–Wadsworth–Emmons olefination and ring-closing metathesis.

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。