tert-butyl((S)-1-((4S,6S)-2,2-dimethyl-6-((S)-oxiran-2-yl-methyl)-1,3-dioxan-4-yl)heptadecan-3-yloxy)dimethylsilane | 1360903-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl((S)-1-((4S,6S)-2,2-dimethyl-6-((S)-oxiran-2-yl-methyl)-1,3-dioxan-4-yl)heptadecan-3-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-1,3-dioxan-4-yl]heptadecan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1360903-72-5
• 化学式: C₃₂H₆₄O₄Si
• 分子量: 540.943
• InChiKey: APQOOBKKBZNEGQ-KRCBVYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((S)-1-((4S,6S)-2,2-dimethyl-6-((S)-oxiran-2-yl-methyl)-1,3-dioxan-4-yl)heptadecan-3-yloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-6-(((4S,6S)-6-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A

  摘要：

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。

  DOI：

  10.1039/c2ob06711k
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.93h， 生成 tert-butyl((S)-1-((4S,6S)-2,2-dimethyl-6-((S)-oxiran-2-yl-methyl)-1,3-dioxan-4-yl)heptadecan-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A

  摘要：

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。

  DOI：

  10.1039/c2ob06711k

文献信息

• Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/c2ob06711k

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of passifloricin A has been achieved in high diastereomeric excess by a combination of iterative proline-catalyzed sequential α-aminoxylation, Horner–Wadsworth–Emmons olefination and ring-closing metathesis.

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。