4,7-hemiketal of pseudoanisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,7-hemiketal of pseudoanisatin
• 英文别名: (1R,6R,7R,8S,10R,11S,13R)-7,8,11-trihydroxy-6,7,13-trimethyl-4,9-dioxatetracyclo[6.5.1.01,10.06,10]tetradecan-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: LNAKLMRMQNPPRW-ZGCVOXQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 、 [Fe((R)-mepp)(MeCN)2][(SbF₆)] 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三氟甲磺酸铊 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (+)-pseudoanisatin 、 4,7-hemiketal of pseudoanisatin
  参考文献：
  名称：

  氧化进入八角倍半萜：(+)-假茴香素的对映体特异性合成

  摘要：

  八角倍半萜由于其华丽和高度氧化的结构以及显着的生物活性而成为众多合成努力的主题。在此，我们报告了使用广泛的位点选择性 C(sp3)-H 键功能化，从丰富的原料化学雪松醇（~50 美元/公斤）中分 12 个步骤首次化学合成 (+)-假茴香素。重要的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，可用于这些天然产物及其类似物的未来方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11739

文献信息

• Oxidative Entry into the <i>Illicium</i> Sesquiterpenes: Enantiospecific Synthesis of (+)-Pseudoanisatin
  作者：Kevin Hung、Matthew L. Condakes、Takahiro Morikawa、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.6b11739

  日期：2016.12.28

  sesquiterpenes have been the subject of numerous synthetic efforts due to their ornate and highly oxidized structures as well as significant biological activities. Herein we report the first chemical synthesis of (+)-pseudoanisatin from the abundant feedstock chemical cedrol (∼$50 USD/kg) in 12 steps using extensive site-selective C(sp3)-H bond functionalization. Significantly, this work represents a novel

  八角倍半萜由于其华丽和高度氧化的结构以及显着的生物活性而成为众多合成努力的主题。在此，我们报告了使用广泛的位点选择性 C(sp3)-H 键功能化，从丰富的原料化学雪松醇（~50 美元/公斤）中分 12 个步骤首次化学合成 (+)-假茴香素。重要的是，这项工作代表了一种新的氧化战略模板，可用于这些天然产物及其类似物的未来方法。