4'-methylisoflavanone | 42327-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-methylisoflavanone
• 英文别名: 4’-methylisoflavanone；4'-Methylisoflavanon；3-p-tolylchroman-4-one；3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 42327-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CKZDVTPWOZRRRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methylisoflavanone 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到4'-methylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of (±)-pterocarpans and isoflavones via the gold-catalyzed annulation of aldehydes and alkynes

  摘要：

  (+/-)-双萘烷及其类似物（4a-c）是通过将水杨醛（1a、1b和1c）和邻甲氧基甲氧基苯基乙炔（2a）环化，然后进行酮（3a-c）的一锅还原和酸性环化反应高效合成的。此外，异黄酮衍生物（5a-c）是通过水杨醛（1a）和芳基乙炔（2b、2c和2d）的环化加成，随后将异黄酮（3d、3e和3f）进行IBX/DMSO氧化，快速分两步合成的。版权©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.122
• 作为产物：
  描述：

  4'-methylisoflavone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4'-methylisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED N, N-DIMETHYLAMINOALKYL ETHERS OF ISOFLAVANONE OXIMES AS &EEgr;1-RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX N,N-DIMÉTHYLAMINOALKYLÉTHERS SUBSTITUÉS D'OXIMES D'ISOFLAVANONE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS &EEgr;1

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)，及其盐和含有它们的药物组合物在治疗各种疾病中的应用，例如过敏性鼻炎，其中R1和R2分别为氢、卤素、C1-3烷基或C1-3烷氧基；R3为苯基，可选地被R4和R5取代，R4和R5分别为氢、卤素、C1-3烷基、C1-3烷氧基、氟、二氟和三氟甲基、腈基、N,N-二C1-3烷基酰胺基、羧基烷氧基或C1-3烷基磺酰基；R3为吡啶基，在苯环中的不同位置含有氮，n为整数1或2。

  公开号：

  WO2015047113A1

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-5,6-diaryl-3-cyano-1<i>H</i>-pyridin-2-ones and 6,7-Diaryl-4-cyano-3-hydroxy-1<i>H</i>-[1,2]diazepines from Isoflavones
  作者：Mu-Lin Zhu、Zun-Ting Zhang、Dong Xue、Hui-Liang Hua、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/hlca.201300246

  日期：2014.4

  The one‐step cyclocondensation of substituted isoflavones (=3‐phenyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐ones) with cyanoacetohydrazide in the presence of KOH afforded a mixture of 1‐amino‐5,6‐diaryl‐3‐cyano‐1H‐2‐pyridin‐2‐ones and 6,7‐diaryl‐4‐cyano‐3‐hydroxy‐1H‐[1,2]diazepines.

  在KOH存在的情况下，将取代的异黄酮（= 3-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）与氰基乙酰肼进行一步式环缩合反应可得到1-氨基-5,6-二芳基-3-氰基的混合物1 H -2-吡啶-2-酮和6,7-二芳基-4-氰基-3-羟基-1 H -1，[1,2]二氮杂s。
• Development of a new class of aromatase inhibitors: Design, synthesis and inhibitory activity of 3-phenylchroman-4-one (isoflavanone) derivatives
  作者：Kevin Bonfield、Erica Amato、Tony Bankemper、Hannah Agard、Jeffrey Steller、James M. Keeler、David Roy、Adam McCallum、Stefan Paula、Lili Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.042

  日期：2012.4

  catalyzes the aromatization reaction of androgen substrates to estrogens, the last and rate-limiting step in estrogen biosynthesis. Inhibition of aromatase is a new and promising approach to treat hormone-dependent breast cancer. We present here the design and development of isoflavanone derivatives as potential aromatase inhibitors. Structural modifications were performed on the A and B rings of isoflavanones

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，
• INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US20100137425A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了抑制和治疗转移性前列腺癌的化合物和方法。这些化合物包括MEK4抑制剂。另一方面，本发明提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。
• NOVEL SUBSTITUTED N, N-DIMETHYLAMINOALKYL ETHERS OF ISOFLAVANONE OXIMES AS H1-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：POLFARMEX S.A.

  公开号：US20160237055A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof and the pharmaceutical composition containing them in treatment of various diseases, as allergic rhinitis where R 1 and R 2 are, independently, hydrogen, halogen, C 1 _ 3 alkyl or C 1-3 alkoxy; R 3 is phenyl optionally substituted by R 4 and R 5 which are, independently hydrogen, halogen, C 1-3 alkyl, C1-3-alkoxy, fluoro-, difluoro- and trifluoromethyl, nitrile group, N,N-diC 1-3 alkyl-amide, carboC 1-3 alkoxy or C 1-3 alkylsulphone groups; R 3 is pyridyl group containing nitrogen at various positions in the benzene ring, n is one of the integers 1 or 2.

  本发明涉及式（I）的化合物及其盐以及含有它们的制药组合物在治疗各种疾病中的应用，如过敏性鼻炎，其中R1和R2分别是氢、卤素、C1_3烷基或C1-3烷氧基; R3是苯基，可以选择性地被R4和R5取代，其分别是氢、卤素、C1-3烷基、C1-3烷氧基、氟、二氟和三氟甲基、腈基、N，N-二C1-3烷基酰胺、羧甲氧基或C1-3烷基磺酰基团; R3是吡啶基，含有苯环中的氮在不同位置，n是整数1或2。
• INHIBITION OF CANCER CELL MOTILITY
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160128973A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compositions and methods for inhibiting cancer cell motility and/or metastasis. In particular embodiments, KBU2046 (or an analog thereof) and one or more additional therapies (e.g., cancer therapies (e.g., hormone therapies and chemotherapies) are provided to inhibit cancer cell motility, inhibit metastasis, and/or treat cancer (e.g., prostate cancer, lung cancer, breast cancer, colon cancer, etc.).

  本文提供了一些用于抑制癌细胞运动和/或转移的组合物和方法。在特定实施例中，提供KBU2046（或其类似物）和一种或多种其他疗法（例如癌症疗法（例如激素疗法和化疗）），以抑制癌细胞运动，抑制转移和/或治疗癌症（例如前列腺癌，肺癌，乳腺癌，结肠癌等）。