4'-methylisoflavone | 58113-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-methylisoflavone
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one；3-(p-tolyl)chromone；3-(4-methylphenyl)-4H-chromen-4-one；3-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 58113-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD10464240
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZRCZYYIADSBJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methylisoflavone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4'-methylisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED N, N-DIMETHYLAMINOALKYL ETHERS OF ISOFLAVANONE OXIMES AS &EEgr;1-RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX N,N-DIMÉTHYLAMINOALKYLÉTHERS SUBSTITUÉS D'OXIMES D'ISOFLAVANONE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS &EEgr;1

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)，及其盐和含有它们的药物组合物在治疗各种疾病中的应用，例如过敏性鼻炎，其中R1和R2分别为氢、卤素、C1-3烷基或C1-3烷氧基；R3为苯基，可选地被R4和R5取代，R4和R5分别为氢、卤素、C1-3烷基、C1-3烷氧基、氟、二氟和三氟甲基、腈基、N,N-二C1-3烷基酰胺基、羧基烷氧基或C1-3烷基磺酰基；R3为吡啶基，在苯环中的不同位置含有氮，n为整数1或2。

  公开号：

  WO2015047113A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4'-methylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of flavanones into isoflavones: a new facile biomimetic synthesis of isoflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88565-2

文献信息

• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• One-step synthesis of 5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones from isoflavones
  作者：Juanjuan Wang、Zunting Zhang、Wenli Wang、Fangfang Liu

  DOI：10.1039/c3ob27247h

  日期：——

  The one-step cyclocondensation of substituted isoflavones with cyanothioacetamide in the presence of sodium hydroxide gave an array of 3-cyano-5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones in good yields. The procedure involves base-mediated ring opening of the isoflavones and subsequent Knoevenagel condensation between the 1,3-dicarbonyl intermediate generated from the isoflavones and cyanothioacetamide, followed

  取代异黄酮与 氰基硫代乙酰胺 在......的存在下 氢氧化钠以良好的收率得到了3-氰基-5,6-二芳基吡啶-2（1 H）-硫酮的阵列。该方法包括异黄酮的碱介导的开环，以及随后由异黄酮生成的1,3-二羰基中间体与Knoevenagel缩合。氰基硫代乙酰胺，然后进行闭环和脱水。
• Facile Synthesis of Diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Junling Yang、Zunting Zhang、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.1633

  日期：2014.1

  A new facile and straightforward method for synthesis of 2-methyl-6,7-diphenyl- pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-methylpyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused 2-methyl-6,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in moderate to good yields. A series of 20 new compounds were obtained and characterized by FT-IR, NMR, and elemental

  已经描述了一种合成2-甲基-6,7-二苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便易行的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-甲基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的2-甲基-6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。获得了一系列20种新化合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。
• Novel Synthesis of Isoflavones by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 3-Bromochromones with Arylboronic Acids or Its Esters
  作者：Yukio Hoshino、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3008

  日期：1988.8

  The synthesis of isoflavone derivatives by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-bromochromones and arylboronic acids or its butyl esters is described.

  描述了通过钯催化的 3-溴色酮与芳基硼酸或其丁酯之间的交叉偶联反应合成异黄酮衍生物。
• One-pot synthesis of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles from isoflavones by two dehydration processes
  作者：Qiuya Wang、Zunting Zhang、Zichao Du、Huiliang Hua、Shasha Chen

  DOI：10.1039/c3gc40205c

  日期：——

  developed for one-pot synthesis of a series of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles in EtOH by two dehydration processes. Firstly, 3,4-diaryl-1H-pyrazoles were synthesized by the cyclocondensation of isoflavones and hydrazine hydrate in refluxing EtOH. Secondly, the final target products 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles were given by photocyclization and dehydration of 3,4-diaryl-1H-pyrazoles in 1:1 (v/v) EtOH–H2O

  开发了一种环境友好，高效的方法，用于一锅合成一系列2 H-菲并[9,10- c ]吡唑类化合物。乙醇通过两个脱水过程。首先，通过环缩合反应合成了3,4-二芳基-1 H-吡唑类化合物。异黄酮 和 水合肼 在回流中 乙醇。其次，通过3 ：4-二芳基-1 H-吡唑以1 ：1（v / v）的光环化和脱水作用，得到最终目标产物2 H-菲并[9,10- c ]吡唑乙醇–高氧2。这种方法的优点是催化剂-合成路线短，反应条件温和且易于后处理。另外，测定了2 H-菲并[9,10- c ]吡唑的荧光性质。