(2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-3-ol | 174198-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 174198-73-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: BYOQUJGOCUJQGN-XNDJQWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-3-ol 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C- and CD-ring systems of hemibrevetoxin B
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura、Masamichi Morimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02132-9

  日期：1996.1

  The 7, 7-membered CD ring system of hemibrevetoxin B was stereoselectively synthesized. The crucial steps involve the Sharpless asymmetric epoxidation, cyclization to the 6-membered ether, and double rearrangement of the 6, 6-membered bicyclic ether with the simultaneous ring expansion.

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。
• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 2: Stereoselective synthesis of the EFG-ring system
  作者：Goh Matsuo、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01340-x

  日期：2000.9

  The EFG-ring system of brevetoxin-B, having an α-methyl group on the D-ring, was stereoselectively synthesized based on the stereoselective Michael addition of the α-methyl group, novel ring-expansion reaction, and 6-endo-cyclizations of the vinylepoxide and methylepoxide.

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。