diisopropyl 1-(thiophene-2-carbonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1340546-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diisopropyl 1-(thiophene-2-carbonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(propan-2-yloxycarbonylamino)-N-(thiophene-2-carbonyl)carbamate
• CAS: 1340546-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: ZJXCWNPFEJLLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-(thiophene-2-carbonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-羟基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛由光有机催化一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600333
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到diisopropyl 1-(thiophene-2-carbonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBHP / R 4 N + X –偶氮二羧酸二烷基酯与甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物的加氢芳基化

  摘要：

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.038

文献信息

• Acyl hydrazides as acyl donors for the synthesis of diaryl and aryl alkyl ketones
  作者：Ahmed R. Akhbar、Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Lyn Powell、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3cc47967f

  日期：——

  In this communication we describe a novel strategy for the formation of valuable diaryl and aryl alkyl ketones from acyl hydrazides. A wide variety of ketones are prepared and the mild reaction conditions allow for the use of a range of functionalities, especially in the synthesis of diaryl ketones.

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。
• Zinc Acetate as a Catalyst for the Hydroacylation Reaction of Azodicarboxylates with Aldehydes
  作者：Yuancheng Qin、Dan Zhou、Mingjun Li

  DOI：10.2174/157017812800233741

  日期：2012.4.24

  Zn(OAc)2·2H2O is found to be an effective catalyst for the hydroacylation reaction of azodicarboxylates with aldehydes. A wide range of aldehydes, including aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, was considered. Most of the hydroacylation reactions afforded the hydroacylation products in good to excellent yields. The overall system is simple, economical and has practical advantages for construction of carbon-nitrogen bonds.

  研究发现，Zn(OAc)2-2H2O 是偶氮二甲酸盐与醛类发生加氢酰化反应的有效催化剂。研究对象包括脂肪族、芳香族和杂环化合物等多种醛类。大多数加氢酰化反应都能得到加氢酰化产物，收率从良好到极佳。整个系统简单、经济，在构建碳氮键方面具有实际优势。
• Highly efficient copper-catalyzed hydroacylation reaction of aldehydes with azodicarboxylates
  作者：Yuancheng Qin、Qiang Peng、Jinsheng Song、Dan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.165

  日期：2011.11

  The hydroacylation reaction of aldehydes with azodicarboxylates catalyzed by copper(II) acetate monohydrate has been reported. The reaction of various aldehydes gave the corresponding hydroacylation products in 60–98% yields under mild conditions. The method is simple, economical, and has practical advantages for the construction of the carbon–nitrogen bonds.

  已经报道了由乙酸铜（II）一水合物催化的醛与偶氮二羧酸酯的加氢酰化反应。在温和条件下，各种醛的反应以60-98％的产率提供了相应的加氢酰化产物。该方法简单，经济，在构建碳-氮键方面具有实际优势。
• CuO Nanoparticles Supported on Silica: A Simple, Efficient, and Recyclable Catalyst for Hydroacylation Reactions of Aldehydes with Azodicarboxylate
  作者：Suleman M. Inamdar、Vinod K. More、Sisir K. Mandal

  DOI：10.1246/cl.2012.1484

  日期：2012.11.5

  We describe a green and efficient procedure for the hydroacylation of aldehydes with diisopropyl azodicarboxylate, using CuO nanoparticles supported on silica (CuO-np/SiO2) as a catalyst, in good to excellent yields. A wide range of aldehydes, including aromatic and aliphatic compounds, were considered. The catalyst is found to be truly heterogeneous in the reaction mixture and can be reused without loss of catalytic activity.

  我们描述了一种绿色高效的程序，利用二异丙基偶氮二甲酸酯对醛进行水解酰化反应，采用以二氧化硅为载体的铜氧化物纳米粒子（CuO-np/SiO2）作为催化剂，反应产率良好至优秀。考虑了广泛的醛类，包括芳香族和脂肪族化合物。实验发现，催化剂在反应混合物中真正具有异相特性，并且可以重复使用而不丧失催化活性。
• TBHP/R4N+X– promoted hydroaroylation of dialkyl azodicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Fatemeh Moradkhani、Mehdi Jahani、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.038

  日期：2018.7

  2-dicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides are described. These oxidation/oxygenation and hydroaroylation processes were carried out by tert-butyl hydroperoxide as terminal oxidant/oxygen source, and were catalyzed by tetrabutylammonium bromide and tricaprylmethylammonium chloride as the driving force. During this investigation, all these hydroaroylating sources

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。