(4R,4aR,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-one | 312487-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,4aR,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 312487-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: NAOBHPBXDMYVDO-QEECANNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 生成 [(2S,3R,6S,7R)-3-methyl-6-phenylmethoxy-7-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]-3-trimethylsilyloxyoxepan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,4aR,6S,8aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x

文献信息

• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 2: Stereoselective synthesis of the EFG-ring system
  作者：Goh Matsuo、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01340-x

  日期：2000.9

  The EFG-ring system of brevetoxin-B, having an α-methyl group on the D-ring, was stereoselectively synthesized based on the stereoselective Michael addition of the α-methyl group, novel ring-expansion reaction, and 6-endo-cyclizations of the vinylepoxide and methylepoxide.

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。