rel-(ξ,4S,5S)-4-[(E)-3-methyl-6-iodo-3-hexenyl]-5-[(E)-2-methyl-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentenyl]-2-methoxy-1-oxacyclopentane | 110965-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(ξ,4S,5S)-4-[(E)-3-methyl-6-iodo-3-hexenyl]-5-[(E)-2-methyl-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentenyl]-2-methoxy-1-oxacyclopentane
• 英文别名: rel-(ξ,4S,5S)-4-<(E)-3-methyl-6-iodo-3-hexenyl>-5-<(E)-2-methyl-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentenyl>-2-methoxy-1-oxacyclopentane；rel-(ξ,4S,5S)-4-((E)-3-methyl-6-iodo-3-hexenyl)-5-((E)-2-methyl-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentenyl)-2-methoxy-1-oxacyclopentane
• CAS: 110965-94-1；116214-80-3；116214-95-0
• 化学式: C₂₄H₄₅IO₃Si
• 分子量: 536.61
• InChiKey: MEEQZZHDZMOXBW-FJCJOCPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(ξ,4S,5S)-4-[(E)-3-methyl-6-iodo-3-hexenyl]-5-[(E)-2-methyl-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentenyl]-2-methoxy-1-oxacyclopentane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 甲醇 、 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 、 2-丙烷硫醇钠 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexenal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 rel-(ξ,4S,5S)-4-[(E)-3-methyl-6-iodo-3-hexenyl]-5-[(E)-2-methyl-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentenyl]-2-methoxy-1-oxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7