1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (3S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4,4',5',6-pentol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₈
• 分子量: 300.265
• InChiKey: XZPQZORCRBPIHX-ZMHPAJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-α-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以264 mg的产率得到1,1²-anhydro-1-C-<4,6-diacetoxy-2-(hydroxymethyl)phenyl>-β-D-glucopyranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 1,1'-anhydro-1-C-[2',4'-dihydroxy-6'-(hydroxymethyl)-phenyl]-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304

文献信息

• Papulacandins and chaetiacandin: a stereoselective route to their basic skeleton by a palladium-mediated arylation of 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-tributylstannyl-d-glucal
  作者：Eric Dubois、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80014-r

  日期：1992.1

  Palladium(0)-catalysed coupling of 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-tributylstannyl-D-arabino-hex-1-enitol (7) with 3,5-dibenzyloxy-2-bromobenzyl alcohol gave 1,1(2)-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-(4,6-dibenzyloxy-2-hydroxymethyl-phenyl-alpha-D-arabino-hexopyranose (13). The same reaction buffered by sodium carbonate provided 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-(4,6-dibenzyloxy-2-hydroxymethyl-phenyl)-D-arabino-hex-1-enitol (11). Stereoselective oxidative spiroacetalisation of 11 provided 1,(2)-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(4,6-dibenzyloxy-2-hydroxymethyl-phenyl)-alpha-D-glucopyranose (15), the basic tricyclic structure of papulacandins. In a model study, 15 was converted in three steps into 1,1(2)-anhydro-1-(4,6-dihydroxy-2-hydroxymethylphenyl)-3-O-octadecanoyl-alpha-D-glucopyranose (24), a structural analogue of papulacandin D. Moreover, stereoselective hydroboration-oxidation of 11 furnished 2-(4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-beta-D-glucopyranosyl)-3,5-dibenzyloxy-1-hydroxymethylbenzene (26), the structural skeleton of the chaetiacandin 3.
• Stereoselective oxidative spiroketalization of a C-arylglucal derived from palladium-catalyzed coupling. Synthesis of the C-arylglucoside spiroketal nucleus of the papulacandins
  作者：Richard W. Friesen、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1021/jo00310a004

  日期：1990.11