(1R,14S)-(E,E,E)-15-methylene-3,7,11-trimethyl-17-oxabicyclo<12.3.0^1,14>heptadeca-2,6,10-trien-16-one | 81522-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,14S)-(E,E,E)-15-methylene-3,7,11-trimethyl-17-oxabicyclo<12.3.0^1,14>heptadeca-2,6,10-trien-16-one
• 英文别名: (E,E,E)-4,8,12-trimethyl-15-methylene-cis-1,2,5,6,9,10,13,14-octahydro-cyclo-tetradeca(b)furan-16(3H)-one；(1S,2S,3E,7E,11E)-3,7,11,15-cembratetraen-17,2-olide；(E,E,E)-6,10,14-trimethyl-3α-methylene-cis-3α,4,5,8,9,12,13,15α-octahydrocyclotetradeca[β]furan-2(3H)-one；(3aS,6E,10E,14E,15aS)-6,10,14-trimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 81522-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: RCAHBKAGTYTMES-DNOLVFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,14S)-(E,E,E)-15-methylene-3,7,11-trimethyl-17-oxabicyclo<12.3.0^1,14>heptadeca-2,6,10-trien-16-one 生成 sinulariol A
  参考文献：
  名称：

  THE ISOLATION OF TWO SIMPLE γ-LACTONIC CEMBRANOLIDES FROM THE SOFT CORALSINULARIA MAYI

  摘要：

  研究人员从软珊瑚 Sinularia mayi Lüttschw.

  DOI：

  10.1246/cl.1982.277
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 三辛基膦 、 Swern ox 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (1R,14S)-(E,E,E)-15-methylene-3,7,11-trimethyl-17-oxabicyclo<12.3.0^1,14>heptadeca-2,6,10-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Nishitani, Kiyoshi; Konomi, Toshihiko; Mimaki, Youji, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 1957 - 1960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of cembranolides via conjugate addition to cycloalkynones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95595-3

  日期：——

  cycloalkynone 8 yielded, after equilibration, a single (E)-enone 10 which was converted via acidic hydrolysis, oxidation, and reduction to the cis lactone 14. α-Methylenation afforded the natural cembranolide 16.

  平衡后，向共轭环炔酮8中添加二甲基二甲基碳酸锂，得到一个单一的（E）-烯酮10，该酮（E）-烯酮10通过酸性水解，氧化和还原反应生成顺式内酯14。α-亚甲基化提供了天然西班诺内酯16。
• SYNTHESIS OF CEMBRA-3E,7E,11E,15(17)-TETRAEN-<i>cis</i>-16,2-OLIDE
  作者：Mario Aoki、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/cl.1984.695

  日期：1984.5.5

  The titled natural product was synthesized from 3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2E,6E,10E-trienone.

  标题天然产物由 3,7,11-三甲基-环十四碳-2E,6E,10E-三烯酮合成。
• Stereoselective total synthesis of cembranolides through cyclizationof a homochiral (α-alkoxyallyl)stannane precursor
  作者：James A. Marshall、Wei Yi Gung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80375-5

  日期：1988.1

  The homochiral hydroxy enol ether 2, secured through BF3-promoted cyclization of alkoxy stannane 1, was elaborated to the unnamed cembranolide V, a constituent of a soft coral inhabitant of the Great Barrier Reef. The synthesis confirms the absolute stereochemistry of the natural product.

  通过BF 3促进的烷氧基锡烷1环化作用固定的高手性羟基烯醇醚2被制成未命名的西柏罗内酯V，后者是大堡礁软珊瑚的组成部分。合成证实了天然产物的绝对立体化学。
• Nishitani, Kiyoshi; Konomi, Toshihiko; Okada, Kiyonobu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 679 - 682
  作者：Nishitani, Kiyoshi、Konomi, Toshihiko、Okada, Kiyonobu、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——
• Cembranolide total synthesis. Macrocyclization of (.alpha.-alkoxyallyl)stannane-acetylenic aldehydes as a route to cembrane lactones
  作者：James A. Marshall、Stephen L. Crooks、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00243a005

  日期：1988.4