(3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundecan-5-one | 312492-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundecan-5-one
• CAS: 312492-95-8
• 化学式: C₄₈H₉₃NO₇SSi₃
• 分子量: 912.591
• InChiKey: YAKISDRQYAJBQY-ZVPBMFGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.75
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundecan-5-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanal
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -84.0~45.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 72.49h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113