4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylbut-1-enyl]-2-methylthiazole | 312492-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylbut-1-enyl]-2-methylthiazole
• CAS: 312492-90-3
• 化学式: C₃₃H₆₃NO₄SSi₂
• 分子量: 626.105
• InChiKey: HRIWFCMAFKHDNL-UVJLAMJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylbut-1-enyl]-2-methylthiazole 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.49h， 生成
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  {(4R,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -84.0~45.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 50.08h， 生成 4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylbut-1-enyl]-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6