(3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundecanoic acid | 312492-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundecanoic acid
• CAS: 312492-96-9
• 化学式: C₄₈H₉₁NO₈SSi₃
• 分子量: 926.575
• InChiKey: DKNLJZWUZXUYEX-NSGPKGPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.84
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  113.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundecanoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-11-{(4R,5R)-5-[(E)-(S)-2-hydroxy-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}butan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.16h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-{(4R,5R)-5-[(S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6

文献信息

• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)