Methyl 2,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside | 35452-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 35452-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: QAXOGZBXJOOVHN-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 sodium hydroxide 、 porcine liver esterase E_.C_. 3.1.1.1 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 Methyl 2,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 、 Methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 、 Methyl 3-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Porcine Liver Esterase-Catalyzed Hydrolysis of Methyl Tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside, Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside and Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside

  摘要：

  甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷（<粗体>1）、甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖吡喃糖苷（<粗体>2）和甲基2,3,5-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖苷（<粗体>3）在猪肝酯酶催化反应中被脱乙酰化。三乙酸酯<粗体>1以70％的制备收率得到甲基3,4-二<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷，而对于底物<粗体>2和<粗体>3发现的区域选择性明显较低。计算了<粗体>1、<粗体>2和<粗体>3的脱乙酰化的米氏常数和最大速率。结果使用Jones提出的酯酶活性位点模型进行了解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20001619