(3aS,4S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid | 68673-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS, 4S, 6R, 6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid；(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 68673-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: HJYUVZIJKRXUAH-GFQSEFKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-N-(benzyl 2',3'-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuroyl)-2,4-diamino-6-benzyloxy-5-nitrosopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备 8-取代鸟嘌呤的程序可用电子补充信息 (ESI)：新化合物的表征。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/

  摘要：

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b302529b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium chlorate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化实现的自由基-极性交叉对氧化还原活性酯进行亲核（放射性）氟化

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03125

文献信息

• Method for producing a beta-D-ribofuranose derivative or an optical isomer thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1260516A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  The invention provides a method for efficiently producing β-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof, useful as synthetic intermediates of pharmaceutical nucleic acid-series products. The method comprises a step of producing 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate or an optical isomer thereof by allowing β-D-ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate or an optical isomer thereof to react with benzyl alcohols in the presence of acid catalysts and a step of hydrolyzing the resulting 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate in the presence of a base to produce 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种高效生产β-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制备药物核酸系列产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使β-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苄醇反应，以生产1-O-苄基-β-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下水解所得的1-O-苄基-β-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，以生产1-O-苄基-β-D-核糖呋喃或其光学异构体。
• Photoinduced Decarboxylative Radical Coupling Reaction of Multiply Oxygenated Structures by Catalysis of Pt-Doped TiO₂
  作者：Daiki Kuwana、Yuma Komori、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02736

  日期：2022.1.7

  photoredox catalysis. When an α-alkoxy carboxylic acid and Pt-doped TiO2 in EtOAc were irradiated with a violet light-emitting diode at room temperature, the photogenerated electron hole of TiO2 oxidatively induced the ejection of CO2 via the formation of a carboxyl radical to produce the corresponding α-alkoxy radical. C(sp3)–C(sp3) bond formation between the radicals led to dimers with reductive conversion

  设计了一种通过多相半导体光氧化还原催化进行脱羧自由基偶联反应的新反应体系。当α -烷氧基羧酸和Pt掺杂TiO 2在EtOAc中，用在室温下为紫色发光二极管照射，TiO 2的光生电子空穴2氧化诱导的CO的喷射2经由羧基基团，以形成产生相应的α-烷氧基自由基。自由基之间形成C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键导致二聚体，质子还原转化为 H 2通过光生电子。或者，在缺电子烯烃的存在下，发生分子间自由基加成反应，导致通过单电子还原和随后的质子化形成 1,4-加合物。这些操作上简单而温和的转变适用于密集氧化的直链和支链碳链的一步组装。
• A mild oxidative decarboxylation of carbohydrate acids
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00805-8

  日期：1997.6

  simultaneous replacement by an acetoxy group has been accomplished using the (diacetoxyiodo)benzene and iodine system under mild conditions. A general synthesis of derivatives of tetrodialdoses, and pentodialdoses in furanose or pyranose form is described.

  使用（二乙酰氧基碘）苯和碘体系在温和的条件下完成了碳水化合物糖醛酸或乌糖酸的氧化脱羧同时被乙酰氧基取代。描述了呋喃糖或吡喃糖形式的四乙醛糖和戊二醛衍生物的一般合成。
• Method for producing beta-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020187942A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention provides a method for efficiently producing &bgr;-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof, useful as synthetic intermediates of pharmaceutical nucleic acid-series products. The method comprises a step of producing 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate or an optical isomer thereof by allowing &bgr;-D-ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate or an optical isomer thereof to react with a benzyl alcohol in the presence of acid catalysts and a step of hydrolyzing the resulting 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate in the presence of a base to produce 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种高效生产&bgr;-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制药核酸系列产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使&bgr;-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苯甲醇反应，以生产1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下水解所得的1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，以生产1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃或其光学异构体。
• Method for producing &bgr;-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06800742B2

  公开（公告）日：2004-10-05

  The present invention provides a method for efficiently producing &bgr;-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof, useful as synthetic intermediates of pharmaceutical nucleic acid-series products. The method comprises a step of producing 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate or an optical isomer thereof by allowing &bgr;-D-ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate or an optical isomer thereof to react with a benzyl alcohol in the presence of acid catalysts and a step of hydrolyzing the resulting 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate in the presence of a base to produce 1-O-benzyl-&bgr;-D-ribofuranose or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种有效生产&bgr;-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制药核酸类产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使&bgr;-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苄醇反应，生成1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下，水解所得的1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，生成1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃或其光学异构体。