methyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabino-hexopyranoside | 494212-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 494212-04-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅Si
• 分子量: 514.778
• InChiKey: VRVFSKIMFDTBPE-XAZDILKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabino-hexopyranoside 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i

文献信息

• Acetal−Vinyl Sulfide Cyclization on Sugar Substrates:  Effect of Structure and Substituent
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo026163i

  日期：2003.2.1

  vinyl or propenyl side chain. Extension of the alkene by a Suzuki cross-coupling reaction with 1-bromo-1-(phenylthio)ethene gave thioenol ethers as the cyclization substrates. The treatment of these substrates with BF(3).Et(2)O in tert-butylmethyl ether below 0 degrees C induced cyclization to optically active bicyclic ethers. If the cyclizations are carried out in toluene as the solvent, the isomerization

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。