methyl (5R)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-5-[3-(phenylthio)but-3-enyl]-α-D-threo-pentopyranoside | 494212-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5R)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-5-[3-(phenylthio)but-3-enyl]-α-D-threo-pentopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(3-phenylsulfanylbut-3-enyl)oxane
• CAS: 494212-06-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄S
• 分子量: 490.664
• InChiKey: PPZAHIKKFLYBNY-GKIKGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-5-[3-(phenylthio)but-3-enyl]-α-D-threo-pentopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(1R,2S,3R,5R,6E/Z)-2,3-bis(benzyloxy)-6-[1-(phenylthio)ethylidene]-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 、 Pd(PPh3)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (5R)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-5-[3-(phenylthio)but-3-enyl]-α-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i

文献信息

• Acetal−Vinyl Sulfide Cyclization on Sugar Substrates:  Effect of Structure and Substituent
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo026163i

  日期：2003.2.1

  vinyl or propenyl side chain. Extension of the alkene by a Suzuki cross-coupling reaction with 1-bromo-1-(phenylthio)ethene gave thioenol ethers as the cyclization substrates. The treatment of these substrates with BF(3).Et(2)O in tert-butylmethyl ether below 0 degrees C induced cyclization to optically active bicyclic ethers. If the cyclizations are carried out in toluene as the solvent, the isomerization

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。