3,16-dihydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid | 631-01-6

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,16-dihydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3,16-Dihydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-saeure；Quillajasapogenin；9-Formyl-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 631-01-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: MQUFAARYGOUYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294℃
• 比旋光度：
  D20 +56.1° (c = 2.9 in pyridine)
• 沸点：
  502.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0220 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

制备方法与用途

食品添加剂：乳化剂
皂树皮提取物是从皂树的树皮、树干或枝条中提取。国际食品法典委员会、欧盟委员会、美国食品药品管理局、澳大利亚和新西兰食品标准局、加拿大卫生部等均批准其作为乳化剂用于食品。根据联合国粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会评估结果，该物质的每日允许摄入量不超过1 mg/kg bw（以皂素计）。

工艺必要性：皂树皮提取物是以皂树（Quillajasaponaria Molina）的树皮、树干或枝条为原料，磨碎后使用水溶剂提取法提取出来经净化、精制等工艺生产的食品添加剂。该物质作为乳化剂用于饮料，使饮料稳定均一、不分层、无沉淀。其质量规格按照相关公告内容执行。

皂树皮提取物用量及使用范围

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
皂树皮提取物	食品	食用量香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性
Quillaic acid（皂荚皂苷）是一种天然产物，具有剂量依赖性的镇痛活性。用途：含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,16-dihydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid 在 selenium 作用下， 生成 1,2,7-三甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka; van Veen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1929, vol. 184, p. 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3,16-dihydroxy-23-oxo-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Hampe; Rabe, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1926, vol. 160, p. 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• [EN] MINIMAL SAPONIN ANALOGUES, SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE À STRUCTURE MINIMALE, SYNTHÈSE ET UTILISATION
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015184451A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Truncated triterpene saponin analogues containing a trisaccharide or tetrasaccharide ester are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising truncated saponin analogues and synthetic methods of producing the truncated saponin analogues. Another aspect of the present application relates to a method for immunizing a subject, comprising administering to the subject the pharmaceutical composition comprising a minimal saponin analogue and an antigen.

  披露了含有三糖或四糖酯的截短三萜皂苷类似物。还披露了包含截短皂苷类似物的药物组合物以及生产截短皂苷类似物的合成方法。本申请的另一个方面涉及一种免疫主体的方法，包括向主体施用包含最小皂苷类似物和抗原的药物组合物。
• [EN] SAPONIN-BASED VACCINE ADJUVANTS<br/>[FR] ADJUVANTS DE VACCIN À BASE DE SAPONINES
  申请人：UAB RES FOUND

  公开号：WO2019183159A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided are variants of saponins that are found in Quillaja saponaria (QS) Molina tree bark that are chemically modified to distinguish them from naturally occurring parent saponins. The modified saponins have increased adjunctive activity compared to the unmodified parent saponins. Defined structures allow for comparisons of the modifying groups with respect to their respective adjunct activity and permit characterized vaccine formulations that have one or more defined saponins.

  提供了在Quillaja saponaria (QS) Molina树皮中发现的皂苷的变种，这些皂苷经过化学修饰，以使它们与自然存在的原始皂苷有所区别。经过修改的皂苷与未经修改的原始皂苷相比具有增强的辅助活性。定义的结构允许对修饰基团进行比较，以确定它们各自的辅助活性，并允许确定具有一个或多个定义的皂苷的疫苗配方。
• Vaccine Compositions For Marburg Virus
  申请人：Pathak Ashish Kumar

  公开号：US20120136142A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Methods and immunogenic compositions for generating an immune response against Marburg virus are provided. The immunogenic composition includes antigens obtained from a Marburg viral strain in combination with an oleanolic acid triterpene adjuvant.

  本发明提供了用于产生针对马尔堡病毒的免疫反应的方法和免疫原组合物。该免疫原组合物包括从马尔堡病毒株中获得的抗原，结合油酸三萜佐酸类佐剂。