(E)-1-iodooct-2-ene | 74962-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-1-iodooct-2-ene
• 英文别名: 1-iodo-(E)-2-octene
• CAS: 74962-71-3
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: AYOKYBKEJRXARC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodooct-2-ene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 Stryker's reagent 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-7-((1R,2R)-2-((E)-oct-2-en-1-yl)-3-oxocyclopentyl)hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prostaglandin 15d-PGJ₂ and Investigation of its Effect on the Secretion of IL-6 and IL-12

  摘要：

  An efficient synthesis of 15-deoxy-Delta 12,14-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2), 1) is reported. The route described allows for diversification of the parent structure to prepare seven analogues of 1 in which the positioning of electrophilic sites is varied. These analogues were tested in SAR studies for their ability to reduce the secretion of proinflammatory cytokines. It was shown that the endocyclic enone is crucial for the bioactivity investigated and that the conjugated omega-side chain serves in a reinforcing manner.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02181
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(E)-1-iodooct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Homoallylic Alcohols via a Facile Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Iodides

  摘要：

  烯丙醇在温和条件下通过氯三甲基硅烷/碘化钠和水或醇现场生成的氢碘酸，可以方便地转化为烯丙基碘化物。具有末端双键的烯丙醇的取代反应会产生伴随烯丙基重排的烯丙基碘化物。这一方法已成功扩展为通过连续的巴比耶型反应，实现高烯丙醇的一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27223

文献信息

• Selective Iodination of Alcohols with NaI/Amberlyst 15 in Acetonitrile
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Zahra Lasemi

  DOI：10.1055/s-2004-815445

  日期：——

  A simple and effective procedure for conversion of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using NaI/Amberlyst 15 in acetonitrile at room temperature. Selective conversion of benzylic alcohols in the presence of saturated alcohols into the corresponding benzylic iodides is achieved under these conditions.

  使用 NaI/Amberlyst 15 在乙腈中在室温下将伯醇、仲醇、烯丙醇和苄醇转化为相应的碘化物的简单而有效的程序被描述。在这些条件下，可以在饱和醇存在下将苄醇选择性转化为相应的苄基碘。
• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。
• A Simple, Efficient, and General Method for the Conversion of Alcohols into Alkyl Iodides by a CeCl₃·7H₂O/NaI System in Acetonitrile
  作者：Milena Di Deo、Enrico Marcantoni、Elisabetta Torregiani、Giuseppe Bartoli、Maria Cristina Bellucci、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo991894c

  日期：2000.5.1
• Bos, Wil; Pabon, Henk J. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 4, p. 141 - 142
  作者：Bos, Wil、Pabon, Henk J. J.

  DOI：——

  日期：——
• KANAI, TAKAYA;IRIFUNE, SHINJI;ISHII, YASUTAKA;OGAWA, MASAYA, SYNTHESIS,(1989) N, C. 283-286
  作者：KANAI, TAKAYA、IRIFUNE, SHINJI、ISHII, YASUTAKA、OGAWA, MASAYA

  DOI：——

  日期：——