(3S,4R)-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one；(4S,5R)-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5R)-4-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CKGJWXGCQYJRGY-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R^*,2S^*)-2-methyl-1-phenyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  硅杂环丁烷与锂类胡萝卜素的反应立体选择性形成硅杂环戊烷

  摘要：

  向1，1-二甲基-1-硅环丁烷和二碘甲烷的溶液中加入二异丙基氨基锂，可以得到高产率的1，1-二甲基-2-碘-1-硅环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98027-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-3-(1,3-dithian-2-ylidene)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol 在 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Dichotomous regiochemistry of aldehyde and ketone in the reaction with dithio-substituted crotyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a026

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of γ‐Aryl‐Substituted Butenolides via Copper‐Catalyzed 1,4‐Hydroboration
  作者：Soyeon Lee、Do Hyun Ryu、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.202001353

  日期：2021.4.27

  Kinetic resolution (KR) and dynamic kinetic resolution (DKR) of γ‐aryl and heteroaryl‐substituted butenolides via CuH‐catalyzed 1,4‐hydroboration using pinacolborane is reported. With a copper‐Ph‐BPE catalyst, selectivity factors were extremely high (s=>400) with regard to the kinetic resolution of β‐methyl‐γ‐phenyl butenolide; DKR was possible in the presence of an amine base (DBU), which facilitated racemization

  报道了使用频哪醇硼烷通过CuH催化的1,4-氢硼化反应生成的γ-芳基和杂芳基取代的丁烯内酯的动力学拆分（KR）和动态动力学拆分（DKR）。对于铜-Ph-BPE催化剂，关于β-甲基-γ-苯基丁烯内酯的动力学拆分，选择性因子极高（s => 400）；在胺碱（DBU）的存在下进行DKR是可能的，这有助于起始不饱和内酯的外消旋化。该反应可轻松获得高度对映体富集的含有β，γ-取代基的γ-丁内酯（> 99％ee）。
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Reductive coupling of ketones or aldehydes with electron-deficient alkenes promoted by samarium di-iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Akira Nakanishi、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39860000624

  日期：——

  Samarium di-iodide is an efficient reagent for the reductive coupling of ketones or aldehydes and electron-deficient alkenes, whereby γ-lactones can be prepared in good yields from ethyl acrylate.

  io二碘化物是一种有效的试剂，用于酮或醛与电子缺乏的烯烃的还原偶联，从而可以由丙烯酸乙酯高收率地制备γ-内酯。