c-4-(6-chlorohexyl)-r-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-t-3-(2-propyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: c-4-(6-chlorohexyl)-r-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-t-3-(2-propyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-(6-chlorohexyl)-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-3-propan-2-ylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₉ClO₂
• 分子量: 312.88
• InChiKey: MPZHERXNTQDBDW-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-4-(6-chlorohexyl)-r-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-t-3-(2-propyl)cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 c-4-(6-iodohexyl)-r-2-(2-oxobut-3-enyl)-t-3-(2-propyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation

  摘要：

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。

  DOI：

  10.1039/b005351l
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 c-4-(6-chlorohexyl)-r-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-t-3-(2-propyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation

  摘要：

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。

  DOI：

  10.1039/b005351l

文献信息

• Formal synthesis of roseophilin
  作者：Jeremy Robertson、Richard J. D. Hatley

  DOI：10.1039/a904714j

  日期：——

  A thirteen step route to the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin is presented in which the final step consists of a Paal–Knorr pyrrole synthesis that proceeds with in situ oxidation.

  介绍了合成玫瑰红菌素的三环酮吡咯核心的十三步路线，其中最后一步是利用Paal-Knorr吡咯合成法，该合成法采用原位氧化进行反应。