((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde | 733769-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde
• 英文别名: N-glyoxyloyl-7,7-dimethylnorbornane(1S,2R)-oxazolidinone；2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-oxo-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-yl]-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 733769-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: YWENSYWYZGWGRW-DNSOKLHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde 在 disodium hydrogenphosphate 盐酸羟胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-(2-nitro-acetyl)-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性辅助单元的肟和硝基烷的合成：方便的底物，用于制备对映体纯的腈氧化物

  摘要：

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.025
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo<5.2.1.0^1,5>decane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 14.5h， 生成 ((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kudyba, Iwona; Raczko, Jerzy; Jurczak, Janusz, Synthesis, 2004, # 8, p. 1147 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Reaction of Simple Nitro Compounds with Chiral 1,3-Oxazolidin-2-ones
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200490156

  日期：2004.7

  8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl](oxo)acetaldehyde) was found to react stereoselectively with simple nitro compounds in the presence of Al2O3 or Bu4NF⋅3 H2O (TBAF) as catalysts, affording the diastereoisomeric nitro alcohols 3–6 with good asymmetric induction. When Al2O3 was used, the (S)-configuration at the center bearing the OH group was generated, with the relative syn-configuration for

  手性恶唑烷酮1（= [（（3a S，6 R，7a R）-四氢-8,8-二甲基-2-氧代-4 H -3a，6-甲基-1,3-苯并恶唑-3-基]] [氧代）乙醛）被发现在铝的存在下用简单的硝基化合物立体选择性地发生反应2 ö 3或卜4 NF⋅3ħ 2 O（TBAF）作为催化剂，得到非对映异构的醇硝基3 - 6具有良好的不对称诱导。当使用Al 2 O 3时，在带有OH基团的中心生成（S）-构型，其相对顺-主要非对映异构体的构型。在TBAF催化的硝基-醛醇缩合反应的情况下，发现了两个硝基化合物的相反的不对称诱导。不同于1的化合物12（=（（（4 R，5 S）-4-甲基-2-氧代-5-苯基-1,3-恶唑烷丁-3-基）（氧代）乙醛），埃文斯的衍生物助剂，导致亨利反应中不良的不对称诱导。
• The synthesis of oximes and nitroalkanes bearing a chiral auxiliary unit: convenient substrates for the preparation of enantiomerically pure nitrile oxides
  作者：Iwona Kudyba、Julita Jóźwik、Jan Romański、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.025

  日期：2005.7

  We report the synthesis of four new oximes and three nitroalkanes bearing a chiral unit. All these compounds were converted into nitrile oxides and subjected to 1,3-dipolar cycloaddition with 3-E-hexene, giving the corresponding 2-isoxazolines in fair yields but only with moderate stereoselectivities.

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。
• Kudyba, Iwona; Raczko, Jerzy; Jurczak, Janusz, Synthesis, 2004, # 8, p. 1147 - 1149
  作者：Kudyba, Iwona、Raczko, Jerzy、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——