(3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrooctanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrooctanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one
• 英文别名: (1S,5R,7R)-2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrooctanoyl]-10,10-dimethyl-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 368.43
• InChiKey: KITNYGKUGQKHKY-KMYWOXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 ((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-nitrooctanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one 、 (3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-nitrooctanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one 、 (3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-nitrooctanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one 、 (3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-nitrooctanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单硝基化合物与手性1,3-恶唑烷酮-2-酮的不对称反应

  摘要：

  手性恶唑烷酮1（= [（（3a S，6 R，7a R）-四氢-8,8-二甲基-2-氧代-4 H -3a，6-甲基-1,3-苯并恶唑-3-基]] [氧代）乙醛）被发现在铝的存在下用简单的硝基化合物立体选择性地发生反应2 ö 3或卜4 NF⋅3ħ 2 O（TBAF）作为催化剂，得到非对映异构的醇硝基3 - 6具有良好的不对称诱导。当使用Al 2 O 3时，在带有OH基团的中心生成（S）-构型，其相对顺-主要非对映异构体的构型。在TBAF催化的硝基-醛醇缩合反应的情况下，发现了两个硝基化合物的相反的不对称诱导。不同于1的化合物12（=（（（4 R，5 S）-4-甲基-2-氧代-5-苯基-1,3-恶唑烷丁-3-基）（氧代）乙醛），埃文斯的衍生物助剂，导致亨利反应中不良的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490156

文献信息

• Asymmetric Reaction of Simple Nitro Compounds with Chiral 1,3-Oxazolidin-2-ones
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200490156

  日期：2004.7

  8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl](oxo)acetaldehyde) was found to react stereoselectively with simple nitro compounds in the presence of Al2O3 or Bu4NF⋅3 H2O (TBAF) as catalysts, affording the diastereoisomeric nitro alcohols 3–6 with good asymmetric induction. When Al2O3 was used, the (S)-configuration at the center bearing the OH group was generated, with the relative syn-configuration for

  手性恶唑烷酮1（= [（（3a S，6 R，7a R）-四氢-8,8-二甲基-2-氧代-4 H -3a，6-甲基-1,3-苯并恶唑-3-基]] [氧代）乙醛）被发现在铝的存在下用简单的硝基化合物立体选择性地发生反应2 ö 3或卜4 NF⋅3ħ 2 O（TBAF）作为催化剂，得到非对映异构的醇硝基3 - 6具有良好的不对称诱导。当使用Al 2 O 3时，在带有OH基团的中心生成（S）-构型，其相对顺-主要非对映异构体的构型。在TBAF催化的硝基-醛醇缩合反应的情况下，发现了两个硝基化合物的相反的不对称诱导。不同于1的化合物12（=（（（4 R，5 S）-4-甲基-2-氧代-5-苯基-1,3-恶唑烷丁-3-基）（氧代）乙醛），埃文斯的衍生物助剂，导致亨利反应中不良的不对称诱导。