trans-4-(6-Fluoro-4-quinolyl)cyclohexyl Methanesulfonate | 1923846-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-4-(6-Fluoro-4-quinolyl)cyclohexyl Methanesulfonate
• 英文别名: [4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl] methanesulfonate
• CAS: 1923846-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₃S
• 分子量: 323.388
• InChiKey: UBVUUYOCDAGILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(6-Fluoro-4-quinolyl)cyclohexyl Methanesulfonate 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 4-chloro-N-((R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  BMS-986242 的发现和临床前评估，一种有效的选择性吲哚胺-2,3-双加氧酶 1 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的双加氧酶，与癌症免疫反应有关。该帐户详细介绍了 BMS-986242 的发现，这是一种新型 IDO1 抑制剂，旨在治疗多种癌症，包括转移性黑色素瘤和肾细胞癌。鉴于围绕这一癌症免疫治疗靶点的浓厚兴趣，我们试图确定一种结构差异化的临床候选药物，其在小鼠异种移植模型中的体外效力和体内药效学效果与 linrodostat (BMS-986205) 相当。根据其临床前概况，BMS-986242 被选为临床开发的候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00668
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 trans-4-(6-Fluoro-4-quinolyl)cyclohexyl Methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS D'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  披露了调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）酶活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2017192844A1

文献信息

• Substituted quinolinylcyclohexylpropanamide compounds and improved methods for their preparation
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11236048B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The disclosure is directed to improved methods for preparing substituted quinolinylcyclohexylpropanamide compounds.

  本公开涉及改进的取代喹啉基环己基丙酰胺化合物的制备方法。
• [EN] IMMUNOREGULATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS IMMUNORÉGULATEURS
  申请人：FLEXUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016073774A3

  公开（公告）日：2016-07-07
• SUBSTITUTED QUINOLINYLCYCLOHEXYLPROPANAMIDE COMPOUNDS AND IMPROVED METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20200123109A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The disclosure is directed to improved methods for preparing substituted quinolinylcyclohexylpropanamide compounds.
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINYCYCLOHEXYLPROPANAMIDE COMPOUNDS AND IMPROVED METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLINYCYCLOHEXYLPROPANAMIDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019006292A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The disclosure is directed to improved methods for preparing substituted quinolinylcyclohexylpropanamide compounds.