N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((Z)-4-methyl-1-trimethylsilanyloxy-pent-1-enyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide | 104897-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((Z)-4-methyl-1-trimethylsilanyloxy-pent-1-enyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide
• CAS: 104897-91-8
• 化学式: C₃₁H₅₇NO₄SSi
• 分子量: 567.949
• InChiKey: XQCONBITEWEUIW-QDACDOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((Z)-4-methyl-1-trimethylsilanyloxy-pent-1-enyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 silver cyanide 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2R,4R)-1-((N,N-dicyclohexylsulfamoyl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-chloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl>propionate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 silver cyanide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((Z)-4-methyl-1-trimethylsilanyloxy-pent-1-enyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Syntheses of ?-Amino Acids from 10-(Aminosulfonyl)-2-bornyl Esters and Di(tert-butyl) Azodicarboxylate. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti

  DOI：10.1002/hlca.19860690819

  日期：1986.12.10

  Succesive treatment of chiral esters 1 with LiN(i-Pr)2/Me3SiCl and di(tert-butyl) azodicarboxylate/TiCl4/Ti(i-PrO)4 gave N,N′ -di[(tert-butoxy)carbonyl]hydrazino esters 9 which on deacylation, hydrogenolysis, transesterification, and acidic hydrolysis furnished (2S)-α-amino acids 6 in high enantiomeric purity with efficient recovery of the auxiliary alcohol 7.

  手性酯的Succesive治疗1用的LiN（I-PR）2 / Me的3的SiCl和二（叔丁基）偶氮二羧酸酯/的TiCl 4 / Ti的第（i-PRO）4得到Ñ，Ñ ' -二[（叔丁氧基）羰基]肼基酸酯9经过脱酰，氢解，酯交换和酸性水解作用后，以高对映体纯度提供（2 S）-α-氨基酸6，并有效回收了辅助醇7。