2-((2S,3R,4R,5R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5-methoxy-4-[(triethylsilyl)oxy]tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde | 1440533-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5-methoxy-4-[(triethylsilyl)oxy]tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-4-triethylsilyloxyoxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 1440533-50-5
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 418.721
• InChiKey: OWGIGMRSZZIBRM-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5-methoxy-4-[(triethylsilyl)oxy]tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde 在 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Carbo-oxygenation: The Bielschowskysin Case

  摘要：

  An asymmetric synthesis of an advanced tetracyclic intermediate toward the synthesis of bielschowskysin (1) Is described. A biomimetic [2 + 2]-photocyclization was used to establish the cyclobutane core of bielschowskysin. Macrocyclization under Heck conditions led to an unprecedented carbo-oxygenation of a 1,1-disubstituted double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401285d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.75h， 生成 2-((2S,3R,4R,5R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5-methoxy-4-[(triethylsilyl)oxy]tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869