(3aR,4S,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one | 1440533-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 1440533-46-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: GFEUUPIMARSYRM-SJNFNFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Carbo-oxygenation: The Bielschowskysin Case
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol401285d

  日期：2013.6.21

  An asymmetric synthesis of an advanced tetracyclic intermediate toward the synthesis of bielschowskysin (1) Is described. A biomimetic [2 + 2]-photocyclization was used to establish the cyclobutane core of bielschowskysin. Macrocyclization under Heck conditions led to an unprecedented carbo-oxygenation of a 1,1-disubstituted double bond.