(1R,3R,4R,5S)-1-(benzoyloxy)methyl-5-ethynyl-4-hydroxy-3-(uracil-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane | 851050-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S)-1-(benzoyloxy)methyl-5-ethynyl-4-hydroxy-3-(uracil-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 851050-71-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₇
• 分子量: 384.345
• InChiKey: IDCKQIXFKNVRBE-QXGSTGNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S)-1-(benzoyloxy)methyl-5-ethynyl-4-hydroxy-3-(uracil-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以0.25%的产率得到1-[(1S,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  3-C-ethynyl-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-1-(benzoyloxy)methyl-5-ethynyl-4-hydroxy-3-(uracil-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029