ethyl 2-[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-3,6-dihydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate | 214678-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-3,6-dihydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate
• CAS: 214678-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZKHMXDVEUVMRBP-DWJLGYRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-3,6-dihydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,4R,4aS,5R,8aR)-5-Hydroxy-8-oxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 2-[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-3,6-dihydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851

文献信息

• A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products
  作者：Masatoshi Honzumi、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1851

  日期：1998.9

  Rengyol and seven related cyclohexylethanoid natural products have been synthesized in a stereocontrolled manner from a common starting material. In the present study the absolute configuration of the three chiral products has been determined and the first synthesis of a cyclohexylethanoid natural product bearing an oxetane ring has been accomplished.

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。