1-(1-丁基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 84756-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-丁基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-butyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-butyl-2-acetylpyrrole；2-acetyl-1-butylpyrrole；1-(1-butyl-pyrrol-2-yl)-ethanone；1-(1-Butyl-pyrrol-2-yl)-aethanon；1-(1-butylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 84756-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: CTMBBEAUGHCHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丁基-1H-吡咯-2-基)乙酮 、 2-壬酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以20 g (81%)的产率得到1-butyl-2-ethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-(lower alkyl)-2-(3'ureidobenzyl)pyrrolidines

  摘要：

  N-(较低烷基)-2-(3'-尿素基苄基)吡咯烷和N-(较低烷基)-2-(3'-尿素基苄基)-5-(较低烷基)吡咯烷对于降低哺乳动物的眼内压很有用，例如在青光眼的治疗中。

  公开号：

  US04826869A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 正丁胺 生成 1-(1-丁基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-acylpyrroles from 2-acylfurans

  摘要：

  公开号：

  US02655512A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-乙酰基吡咯 、 1-(3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 、 正溴丁烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 、 1-(1-丁基-1H-吡咯-2-基)乙酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以thus obtaining 16.9 g (56%) of the title compound, 1-butyl-2-acetylpyrrole的产率得到1-butyl-2-(3'-ureidobenzyl)-5-ethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-(lower alkyl)-2-(3'ureidobenzyl)pyrrolidines

  摘要：

  N-(较低烷基)-2-(3'-脲基苯甲基)吡咯烷和N-(较低烷基)-2-(3'-脲基苯甲基)-5-(较低烷基)吡咯烷对于降低哺乳动物的眼压非常有用，例如在青光眼治疗中。

  公开号：

  US04826869A1

文献信息

• C−H Alkenylation of Pyrroles by Electronically Matching Ligand Control
  作者：Hyun Tae Kim、Woohyeong Lee、Eunmin Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/asia.201800558

  日期：2018.9.4

  Directing group and substrate control strategies have frequently been employed for the regioselective C−H alkenylation of acid‐ and oxidant‐sensitive pyrrole heterocycles. We developed an undirected, aerobic strategy for the C−H alkenylation of N‐alkylpyrroles by ligand control. For C2‐alkenylation of electron‐rich N‐alkylpyrroles, an electrophilic palladium catalyst derived from Pd(OAc)2 and 4,5‐diazafluoren‐9‐one

  方向基和底物控制策略经常用于酸和氧化剂敏感的吡咯杂环的区域选择性CH烯基化。我们通过配体控制开发了N-烷基吡咯的C H烯基化的无向，好氧策略。对于富电子的N-烷基吡咯的C2-烯基化反应，使用了衍生自Pd（OAc）2和4,5-二氮杂芴-9-酮（DAF）的亲电钯催化剂。另外，Pd（OAc）2和单保护的氨基酸配体Ac-Val-OH的组合可用于N的C5-烯基化在C2位置具有吸电子基团的烷基吡咯。这种基于杂环和催化剂的电子效应的方法可以从容易获得的N烷基吡咯和烯烃中快速提供各种链烯基吡咯。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Palladium-Catalyzed C–H Benzannulation of Functionalized Furans and Pyrroles with Alkynes
  作者：Jia Seo、Che-Wei Chen、Shih-Ching Chuang、Jung Min Joo、Woohyeong Lee、Ju Eun Jeon、Pei-Ling Chen

  DOI：10.1055/a-1502-3641

  日期：2021.9

  A benzannulation strategy involving activation of two C–H bonds of five-membered heteroarenes was developed. Readily available furans and pyrroles stabilized by synthetically useful electron-withdrawing groups underwent Pd-catalyzed 1:2 annulation reactions with diaryl alkynes. A variety of functional groups, including ester, amide, ketone, aldehyde, and nitrile, on the heterocyclic cores were tolerated

  开发了一种涉及激活五元杂芳烃的两个 C-H 键的苯环化策略。通过合成有用的吸电子基团稳定的容易获得的呋喃和吡咯与二芳基炔进行 Pd 催化的 1:2 环化反应。在 Pd 催化的氧化反应中，杂环核上的各种官能团，包括酯、酰胺、酮、醛和腈，都可以耐受。在这些反应中，2,2-二甲基丁酸及其共轭碱的结合促进了杂芳环的金属化和使用氧作为末端氧化剂的 Pd(0) 物质的再氧化。该策略提供了荧光苯并呋喃和吲哚衍生物，有望进一步开发功能化的多环杂芳族化合物。
• 一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN114213307A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将N烷基取代吡咯乙酰基化合物、醇和叔丁醇钾加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无配体条件下制备N烷基取代吡咯酮类化合物的简便有效方法，以经济易得的N烷基取代吡咯乙酰基化合物和醇为原料，在碱的作用下，于有机溶剂中搅拌发生烷基化反应生成相应的N烷基取代吡咯酮类化合物，产物N烷基取代吡咯酮类化合物具有较高的应用价值，可用于香料、药物和农药等领域。本发明合成体系适用范围较广，工艺简单，绿色简洁，具有较高的产率，适合推广应用。
• Synthesis, odor characteristics and biological evaluation of <i>N</i>-substituted pyrrolyl chalcones
  作者：Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Fangyao Su、Qianrui Zhao、Ganlin Zhang、Mingqin Zhao、Miao Lai

  DOI：10.1039/d2ob01561g

  日期：——

  Gas chromatography-mass spectrometry-olfactometry (GC-MS-O) was used to examine the odor properties of pyrrolyl chalcones, which are usually different from those of the associated acetylpyrroles and alcohols. The biological evaluation assay showed that the products (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3j), (E)-1-(1-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (4a), (E)

  报道了一种在空气中借助t -BuOK 将N-取代的乙酰吡咯和伯醇转化为N-取代的吡咯基查耳酮的新方法，并获得了几种具有显着风味和生物活性的分子。该过程需要将醇氧化成相应的醛，而t -BuOK 对于通过醛醇缩合有效产生 C C 键至关重要。气相色谱-质谱-嗅觉测定法 (GC-MS-O) 用于检测吡咯查尔酮的气味特性，这些特性通常不同于相关的乙酰吡咯和醇类。生物学评价实验表明，产物( E )-3-(3-氟苯基)-1-(1-甲基-1)H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 3j ), ( E )-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en- 1-one ( 4a ), ( E )-3-(4-bromophenyl)-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 4e ), (