1-(1-丁基-1,2-丙二烯基)萘 | 1020255-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-丁基-1,2-丙二烯基)萘
• 英文名称: 1-(1-butyl-1,2-propadienyl)naphthalene
• CAS: 1020255-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: PCGFICUISJRPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-nonin-(4)-ol-(2) 、 1-溴代萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-(1-丁基-1,2-丙二烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m

文献信息

• Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja800986m

  日期：2008.4.1

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.