(R)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one | 58717-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
• 英文别名: (6R)-6,10-Dimethylundeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 58717-69-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SLMWIBBJFMTGLJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one 在 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 C₃₇H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 2,5,5-trimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL

  摘要：

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096066A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  用超支化聚合物催化剂控制水环境中烯醇化醛的羟醛反应途径

  摘要：

  在羟醛型反应中本质上仍未解决的基本化学选择性挑战是在诸如交叉羟醛过程的反应中抑制与烯醇化醛的自羟醛反应。与使用大量过量的一种组分来对抗不需要的自醛缩合反应的通常做法相比，我们开发了一种酶样聚合物催化剂，由超支化聚乙烯亚胺衍生物和脯氨酸组成，可以通过抑制自醛醇反应来消除自醛缩反应。不可逆的羟醛缩合途径。对照实验和初步机理研究表明，聚合物催化剂为羟醛反应在水中选择性进行提供了最佳环境，聚合物提供的催化条件难以用典型的小分子类似物复制。这种聚合物催化剂体系或其改进版本在开发新的或更有效的合成方面具有潜在的应用，正如在动态催化过程中使用交叉酮/醛反应制备 α,β-不饱和酮而无需过量底物所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ja806584q

文献信息

• Novel intermediates useful in preparing vitamin E
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0283946A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Novel intermediates in the synthesis of vitamin E, in particular natural vitamin E.

  合成维生素 E（尤其是天然维生素 E）的新型中间体。
• Hydrogenation process
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0295531A2

  公开（公告）日：1988-12-21

  There is disclosed a catalytic hydrogenation process resulting in compounds of the formula     wherein the dotted line represents a facultative bond, by hydrogenating the compound of the formula in the presence of a platinum or a nickel catalyst.

  本发明公开了一种催化氢化工艺，通过氢化式化合物，得到式 式的化合物，其中虚线代表面键。 在铂或镍催化剂存在下进行氢化。
• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3
• (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2935176B1

  公开（公告）日：2018-08-01
• JP1016738A
  申请人：——

  公开号：JP1016738A

  公开（公告）日：1989-01-20