(S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propionic acid | 17363-92-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: (S)-2-Acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 17363-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00483650
• 分子量: 252.227
• InChiKey: SOPVYCYKWGPONA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5-204 °C(Solv: acetic acid, 50% (64-19-7))
• 沸点：
  554.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 N-methyl-N-(4-chlorobutyl) N'-(4-(2-((S)-acetylamino-2-carboxyallyl)ethyl))phenyl phosphorodiamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  磷酸酪氨酸拟肽前药的设计与合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。

  DOI：

  10.1021/jm060142p
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以81.7%的产率得到(S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and nonlinear optical properties of a synthetic dipeptide

  摘要：

  图示说明了合成二肽的自组装倾向和非线性光学特性。对含有对硝基苯丙氨酸分子的二肽 1 的单晶 X 射线衍射研究表明，该二肽在固态下利用氢键以及 π-π 堆积相互作用形成了超分子反平行 β 片状结构，并且由于热透镜效应，该二肽表现出非局部热非线性折射。二肽 1 的散热是一个缓慢的过程，时间尺度在毫秒到微秒之间。然而，含有对硝基苯乙酸分子的肽 2 采用平行的 β 片状结构，没有热透镜效应。

  DOI：

  10.1039/c2jm34338j

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PURIFICATION OF MELPHALAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE MELPHALANE
  申请人：FARMABIOS SPA

  公开号：WO2014191426A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  A method for the purification and preparation of melphalan that allows to obtain melphalan with purity higher than 99.5% is described.

  描述了一种用于纯化和制备甲氨蝶呤的方法，可以获得纯度高于99.5%的甲氨蝶呤。
• Acylase I catalysed hydrolysis of para-substituted(S)-phenylalanine derivatives from mixtures of the racemic ortho- and para-substituted isomers
  作者：Christopher J. Easton、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00997-6

  日期：1998.7

  para-Substituted(S)-phenylalanines may be obtained by treatment of the corresponding mixtures of ortho- and para-substitutedN-acetyl-(RS)-phenylalanines with Acylase I from porcine kidney. The selectivity of the enzyme may be attributed to its evolution to digest peptide derivatives of (S)-phenylalanine and (S)-tyrosine.

  对位取代的（S）-苯丙氨酸可以通过用猪肾脏中的酰基转移酶I处理邻位和对位取代的N-乙酰基-（RS）-苯丙氨酸的相应混合物来获得。该酶的选择性可归因于其消化（S）-苯丙氨酸和（S）-酪氨酸的肽衍生物的进化。
• Method for preparing enantiomeric forms of amino alkylaminophenyl
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05969179A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A process for preparing an enantiomeric form of 2-amino-3-(4-alkylaminophenyl)-propanoic acid of formula (I) or a salt thereof: ##STR1## in which Alk represents an alkyl radical containing 1 to 2 carbon atoms, from (L)-phenylalanine to obtain the (S)-enantiomer of 2-amino-3-(4-alkylaminophenyl)-propanoic acid, or from (D)-phenylalanine to obtain the (R)-enantiomer of 2-amino-3-(4-alkylaminophenyl)propanoic acid.

  一种制备公式（I）中的2-氨基-3-(4-烷基氨基苯基)-丙酸的对映体形式或其盐的方法：##STR1## 其中Alk代表含有1至2个碳原子的烷基基团，从(L)-苯丙氨酸获取2-氨基-3-(4-烷基氨基苯基)-丙酸的(S)-对映体，或从(D)-苯丙氨酸获取2-氨基-3-(4-烷基氨基苯基)丙酸的(R)-对映体。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF MELPHALAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE MELPHALAN
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2021130163A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention relates to a process for the preparation of Melphalan (4-[bis(2-5 chloroethyl)amino]-L-phenylalanine of formula (I) said process comprising the reaction of a 4-amino-L-phenylalanine protected at the carboxy and amino aminoacidic groups with an agent able to convert the aromatic amino group into a group of formula: -N(CH2CH2OS(O)nO-)2, wherein n is 1 or 2 followed by conversion of the –-N(CH2CH2OS(O)nO-)2 group into a -N(CH2CH2Cl)2 group. The invention also provides novel intermediates useful for the preparation of Melphalan.

  该发明涉及一种用于制备美法仑（4-[双(2-5氯乙基)氨基]-L-苯丙氨酸）的过程，其中所述过程包括将在羧基和氨基氨基团上保护的4-氨基-L-苯丙氨酸与能够将芳香族氨基转化为式子-N(CH2CH2OS(O)nO-)2的试剂发生反应，其中n为1或2，然后将-N(CH2CH2OS(O)nO-)2团转化为-N(CH2CH2Cl)2团。该发明还提供了用于制备美法仑的新型中间体。