N-乙酰基-4-氨基-L-苯基丙氨酸甲酯 | 36097-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-4-氨基-L-苯基丙氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-acetamido-3-(4-aminophenyl) propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-aminophenyl)propanoate
• CAS: 36097-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00025378
• 分子量: 236.271
• InChiKey: DNSLMVHBZCGJNH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-4-氨基-L-苯基丙氨酸甲酯 在 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-ethanamido-3-(4-methanamidophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing enantiomeric forms of amino alkylaminophenyl

  摘要：

  一种制备公式（I）中的2-氨基-3-(4-烷基氨基苯基)-丙酸的对映体形式或其盐的方法：##STR1## 其中Alk代表含有1至2个碳原子的烷基基团，从(L)-苯丙氨酸获取2-氨基-3-(4-烷基氨基苯基)-丙酸的(S)-对映体，或从(D)-苯丙氨酸获取2-氨基-3-(4-烷基氨基苯基)丙酸的(R)-对映体。

  公开号：

  US05969179A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-乙酰基-4-氨基-L-苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由修饰的芳香族氨基酸构建的MOF的合理设计。

  摘要：

  三种Phe和Tyr衍生物，2-氨基-3-（4-氨基苯基）-丙酸（AAP），3E- [5-（2-氨基-2-羧乙基）-2-甲氧基苯基]-丙烯酸（AMPA）和选择3-（4-氨基苯基）-2-（羧甲基-氨基）-丙酸（ACP）作为配体，以构建四种新颖的金属有机骨架（MOF）（五个结构）。这些结构为[Cd（II）{（R）-AAP}（Py）（H（2）O）]（ClO（4）），（R）-1；[Cd（II）{（S）-AAP}（H（2）O）（2）]（ClO（4）），（S）-2；[Zn（2）（II）{（R，S）-AMPA}（H（2）O）]，（R，S）-3; [Zn（2）（II）{（R）-ACP}（Py）（3）]（ClO（4））（2），（R）-4；和（R）-1的反转孪晶。调整配体“深度”和“宽度”的合理设计可以介导这些2D层的网格的大小和形状。此外，在这些化合物中，获得了三种纯手性配位聚合物，由于修饰的氨基酸诱导了手性。此属性使它们成为潜在的NLO材料。

  DOI：

  10.1002/chem.200700543
• 作为试剂：
  描述：

  D,L-N-acetyl-4-(3-oxobutanamido)phenylalanine methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 N-乙酰基-4-氨基-L-苯基丙氨酸甲酯 为溶剂， 以6.57 g (91.2%)的产率得到D,L-N-Acetyl-3-[4-methyl-2(1H)-oxoquinolin-6-yl ]alanine
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and esters thereof useful as antihypertensive agents

  摘要：

  一种具有抗高血压活性的化合物的分子式为##STR1##。还提供了制备这些化合物的方法，以及作为抗高血压药剂使用的药物配方和方法。

  公开号：

  US04065572A1

文献信息

• Antihypertensive compositions containing an aryl-substituted alanine azo
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04156734A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Novel pharmaceutical compositions are disclosed. The compositions comprise an aryl substituted alanine and a substituted phenyl hydrazino propionic acid. The compositions are useful for treating hypertension.

  新型药物组合物已被披露。该组合物包括一种芳基取代的丙氨酸和一种取代的苯基肼丙酸。该组合物可用于治疗高血压。
• Pyridyl Radical Cation for C−H Amination of Arenes
  作者：Simon L. Rössler、Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Andrej Shemet、Gunnar Jeschke、Antonio Togni、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201810261

  日期：2019.1.8

  and unprecedented N‐pyridyl radical cation from selected N‐substituted pyridinium reagents. The resulting C(sp2)−H functionalization of (hetero)arenes furnishes versatile intermediates for the development of valuable aminated aryl scaffolds. Mechanistic studies that include the first spectroscopic evidence of a spin‐trapped N‐pyridyl radical adduct implicate SET‐triggered, pseudo‐mesolytic cleavage

  电子转移光催化使人们可以从选定的N-取代的吡啶鎓试剂中获得难以捉摸的N-吡啶基自由基阳离子。所得的（杂）芳烃的C（sp 2）-H功能化为开发有价值的胺化芳基骨架提供了多种中间体。包括第一个光谱学证据的自旋捕获的N-吡啶基自由基加合物的机理研究表明，SET触发了由可见光介导的N-X吡啶鎓试剂的伪介观裂解。
• Synthesis and study of 2-acetyl amino-3-[4-(2-amino-5-sulfo-phenylazo)-phenyl]-propionic acid: a new class of inhibitor for hen egg white lysozyme amyloidogenesis
  作者：Sibaprasad Maity、Ravi Kumar、Suman Kumar Maity、Poulami Jana、Santu Bera、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c2md20236k

  日期：——

  The compounds capable of blocking the aggregation of amyloidogenic proteins may have therapeutic potentials. We report on the synthesis of 2-acetyl amino-3-[4-(2-amino-5-sulfo-phenylazo)-phenyl]-propionic acid as an HEWL (hen egg white lysozyme) amyloid inhibitor starting from phenylalanine. The compounds arrest the monomers and exhibit anti-aggregating activity. Moreover, the acetyl derivative 1 served

  能够阻断淀粉样蛋白合成的化合物可能具有治疗潜力。我们报告有关2-乙酰基氨基-3- [4-（2-氨基-5-磺基-苯基偶氮）-苯基]-丙酸 作为HEWL（蛋清溶菌酶）淀粉样蛋白抑制剂，从 苯丙氨酸。该化合物阻止单体并表现出抗聚集活性。此外，乙酰基衍生物1担任比三氟乙酰基衍生物更好的抑制剂2对在体外的HEWL模型系统的淀粉样蛋白原纤维形成。
• Synthesis and Evaluation of Photoreactive Tetrazole Amino Acids
  作者：Yizhong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol901300h

  日期：2009.8.20

  Six photoreactive tetrazole amino acids were efficiently synthesized either by the de novo Kakehi tetrazole synthesis method or by alkylation of a glycine Schiff base with tetrazole-containing alkyl halides, and four of them showed excellent reactivity toward a simple alkene in the photoinduced 1,3-dipolar cycloaddition reaction in acetonitrile/PBS buffer (1:1) mixture.

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。
• Fullerene-Derivatized Amino Acids: Synthesis, Characterization, Antioxidant Properties, and Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Jianzhong Yang、Lawrence B. Alemany、Jonathan Driver、Jeffrey D. Hartgerink、Andrew R. Barron

  DOI：10.1002/chem.200601186

  日期：2007.3.16

  appropriately protected (4-amino)phenylalanine and lysine, respectively. Conversion of the imine to the corresponding amine is achieved by di-acid catalyzed hydroboration. The reduction of the imine is not accompanied by hydroboration of the fullerene cage. The [70]fullerene phenylalanine derivative has also been prepared as have the di-amino acid derivatives. The compounds were characterized by MALDI-TOF mass

  一系列的[60]富勒烯取代的苯丙氨酸（Baa）和赖氨酸衍生物是通过将1,2-（4'-氧代环己基）富勒烯分别与适当保护的（4-氨基）苯丙氨酸和赖氨酸缩合制备的。通过二酸催化的硼氢化反应可将亚胺转化为相应的胺。亚胺的还原不伴随富勒烯笼的硼氢化。还已经制备了[70]富勒烯苯丙氨酸衍生物，以及二氨基酸衍生物。通过MALDI-TOF质谱，UV / Vis光谱和循环伏安法对化合物进行表征。1H和13C NMR光谱可观察到非对映异构体。富勒烯取代的肽可以通过固相肽合成以较大规模合成。与天然肽相比，肽中C60取代的氨基酸的存在对肽的二级结构和自组装特性具有显着影响。Baa和Baa衍生的阴离子肽的抗氧化剂测定比Trolox显着更有效。